(+/-)-2,3-trans-7,4'-dimethoxyflavanonol | 6515-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3-trans-7,4'-dimethoxyflavanonol
• 英文别名: (+/-)-3t-hydroxy-7-methoxy-2r-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one；(+/-)-3t-Hydroxy-7-methoxy-2r-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-on；(2R,3R)-3-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 6515-26-0；35090-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: AOZWMGSGVJVCON-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-trans-7,4'-dimethoxyflavanonol 在 硼酸三钠 作用下， 生成 (+/-)-2,3-trans-3,4-trans-7,4'-dimethoxyflavan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Phatak; Kulkarni, Current Science, 1959, vol. 28, p. 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(αR,βS)-4,4'-dimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide 生成 (+/-)-2,3-trans-7,4'-dimethoxyflavanonol
  参考文献：
  名称：

  AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;FERREIRA, DANEEL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2651-2660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first enantioselective synthesis of trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/cc9960002747

  日期：——

  Epoxidation of a series of polyoxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly(α-amino acid) catalysts, followed by Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ring-opening and cyclization, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield.

  在多（α-氨基酸）催化剂存在下，用 H2O2 对一系列多氧合醛进行环氧化反应，然后用路易斯酸催化苯甲醇开环和环化反应，得到了反式和顺式二氢黄酮醇，对映体过量率和收率从中度到高度不等。
• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。
• Cavill et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4573,4580
  作者：Cavill et al.

  DOI：——

  日期：——
• 732. New methods for assignment of relative configuration to 2,3-trans-flavan-3,4-diols
  作者：B. R. Brown、J. A. H. MacBride

  DOI：10.1039/jr9640003822

  日期：——
• Kulkarni; Joshi, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 217,224
  作者：Kulkarni、Joshi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图