methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-5-deoxy-D-arabino-L-gulo-2-nononate | 134258-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-5-deoxy-D-arabino-L-gulo-2-nononate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 134258-03-0
• 化学式: C₄₀H₄₅NO₉
• 分子量: 683.799
• InChiKey: KDZFRKQTGRXBPD-BARRYRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-5-deoxy-D-arabino-L-gulo-2-nononate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-3,4-bis-benzyloxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸化酶抑制剂N-乙酰基-2,3-二氢-2-脱氧神经氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  描述了DANA（2）的磷酸酯类似物10的合成。已知11（12和13）的溴羟基化，然后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理主要的溴代醇13，得到环氧乙烷14（方案1）。取决于溶剂，TiBr 4转化14至16或进入15 / 16混合物。还原脱溴化16（17），然后进行苄基化，得到18。通过18的皂化获得的酸的氧化脱羧（Pb（OAc）4）产生异头乙酸酯19和20。而19是惰性phosphonoylation的条件下，更具反应性的亚氨酸酯22，以一起获得23从19 / 20经由21（方案2），得到膦酸酯的混合物，24 / 25和双环缩醛26。去苄基化24 / 25和乙酰化导致acetoxyphosphonates 27/ 28。由于从AcOH中的β消去27 / 28被证明是困难，溴化物34制备自27 / 28通过photobromination并进行还原消除用Zn / Cu的（35

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740223
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溴化钛(IV) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-5-deoxy-D-arabino-L-gulo-2-nononate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸化酶抑制剂N-乙酰基-2,3-二氢-2-脱氧神经氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  描述了DANA（2）的磷酸酯类似物10的合成。已知11（12和13）的溴羟基化，然后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理主要的溴代醇13，得到环氧乙烷14（方案1）。取决于溶剂，TiBr 4转化14至16或进入15 / 16混合物。还原脱溴化16（17），然后进行苄基化，得到18。通过18的皂化获得的酸的氧化脱羧（Pb（OAc）4）产生异头乙酸酯19和20。而19是惰性phosphonoylation的条件下，更具反应性的亚氨酸酯22，以一起获得23从19 / 20经由21（方案2），得到膦酸酯的混合物，24 / 25和双环缩醛26。去苄基化24 / 25和乙酰化导致acetoxyphosphonates 27/ 28。由于从AcOH中的β消去27 / 28被证明是困难，溴化物34制备自27 / 28通过photobromination并进行还原消除用Zn / Cu的（35

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740223

文献信息

• Synthesis of a Phosphonic Acid Analogue ofN-Acetyl-2,3-didehydro-2-deoxyneuraminic Acid, an Inhibitor ofVibrio cholerae Sialidase
  作者：Andrea Vasella、Ren� Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19910740223

  日期：1991.3.13

  The synthesis of the phospha analogue 10 of DANA (2) is described. Bromo-hydroxylation of the known 11 ( 12 and 13) followed by treatment of the major bromohydrin 13 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gave the oxirane 14 (Scheme 1). Depending on the solvent, TiBr4 transformed 14 into 16 or into a 15/16 mixture. Reductive debromination of 16 ( 17), followed by benzylation provided 18. Oxidattve

  描述了DANA（2）的磷酸酯类似物10的合成。已知11（12和13）的溴羟基化，然后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理主要的溴代醇13，得到环氧乙烷14（方案1）。取决于溶剂，TiBr 4转化14至16或进入15 / 16混合物。还原脱溴化16（17），然后进行苄基化，得到18。通过18的皂化获得的酸的氧化脱羧（Pb（OAc）4）产生异头乙酸酯19和20。而19是惰性phosphonoylation的条件下，更具反应性的亚氨酸酯22，以一起获得23从19 / 20经由21（方案2），得到膦酸酯的混合物，24 / 25和双环缩醛26。去苄基化24 / 25和乙酰化导致acetoxyphosphonates 27/ 28。由于从AcOH中的β消去27 / 28被证明是困难，溴化物34制备自27 / 28通过photobromination并进行还原消除用Zn / Cu的（35