dibromo-6,6-didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-ribo-hexeno-5-furannose-1,4 | 75003-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibromo-6,6-didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-ribo-hexeno-5-furannose-1,4
• 英文别名: 6,6-dibromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hex-5-enofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-(2,2-dibromoethenyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 75003-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 358.027
• InChiKey: HAWCHZNXNBOGBH-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromo-6,6-didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-ribo-hexeno-5-furannose-1,4 在 N-methylphenylamidure de lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以73.4%的产率得到6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hex-5-ynofuranose
  参考文献：
  名称：

  三联联络处

  摘要：

  容易获得抽象的宝石-二卤代糖，例如5,6-二脱氧-1,2-O 0-异亚丙基己基-5-烯呋喃糖酶的6,6-二溴，6,6-二氯和6,6-二氟衍生物通过对醛糖的维蒂希反应，得到在C-6具有溴，氯，苯硫基，膦酸二乙酯，苯基膦和苯基膦氧化物取代基的5，6-二脱氧-5-羟基呋喃糖酶的各种衍生物。描述了通常提供良好收率的制备方法，以及获得的化合物的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80850-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 、 四溴化碳 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到dibromo-6,6-didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-ribo-hexeno-5-furannose-1,4
  参考文献：
  名称：

  准备去推导去苏克雷acétyléniquesterminaux等D'的酸酐ynuroniques面值反应去维蒂希。注意事项†

  摘要：

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630509

文献信息

• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物
• Sucres acétyléniques hétérosubstitués sur la triple liaison
  作者：Jean M.J. Tronchet、Alain P. Bonenfant

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80850-2

  日期：1981.7

  of 5,6-dideoxy-1,2- O 0-isopropylidenehex-5-enofuranoses, easily obtained by a Wittig reaction on aldehydo -sugars, gave various derivatives of 5,6-dideoxy-5-ynofuranoses having a bromo, chloro, phenylthio, diethyl phosphonate, phenylphosphine, and phenylphosphine oxide substituent at C-6. The methods of preparation, generally giving good yields, as well as the spectroscopic data of the compounds obtained

  容易获得抽象的宝石-二卤代糖，例如5,6-二脱氧-1,2-O 0-异亚丙基己基-5-烯呋喃糖酶的6,6-二溴，6,6-二氯和6,6-二氟衍生物通过对醛糖的维蒂希反应，得到在C-6具有溴，氯，苯硫基，膦酸二乙酯，苯基膦和苯基膦氧化物取代基的5，6-二脱氧-5-羟基呋喃糖酶的各种衍生物。描述了通常提供良好收率的制备方法，以及获得的化合物的光谱数据。