Methyl (2R,4S)-2-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate | 134639-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2R,4S)-2-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 134639-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: DJESSJVFKNRMBM-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R,4S)-2-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate 在 哌啶 、 sodium periodate 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (S)-cis-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-methylnaphthacene-6,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C

  摘要：

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26442
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 ion exchange resin Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到Methyl (2R,4S)-2-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C

  摘要：

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26442

文献信息

• Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C
  作者：Emmanuel Bertounesque、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1991-26442

  日期：——

  A synthesis of 4-demethoxyfeudomycinone C is described from the anthraquinone approach utilizing the carbon framework of (3R, 5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran. The latter is easily derived from α-D-isosaccharinic acid.

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。