(R)-4-((5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-methylene-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanal | 88165-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-((5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-methylene-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanal
• 英文别名: (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-methylidene-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanal
• CAS: 88165-89-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O
• 分子量: 356.592
• InChiKey: KBZHTNNYCUSJAQ-FYSRCPGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5β-cholan-24-al 在 4 A molecular sieve 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-4-((5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-methylene-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过醛亚胺原位选择性保护醛：酮醛简单转化为亚甲基醛和甲基羟基醛

  摘要：

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91981-7

文献信息

• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。