Methyl (2R,4S)-2-benzyloxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate | 134639-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (2R,4S)-2-benzyloxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 134639-13-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: BCBJCJHIADTQNG-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R,4S)-2-benzyloxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate 在 哌啶 、 sodium periodate 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (S)-cis-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-methylnaphthacene-6,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C

  摘要：

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26442
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 Methyl (2R,4S)-2-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate 在 sodium hydride 作用下， 生成 Methyl (2R,4S)-2-benzyloxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C

  摘要：

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26442

文献信息

• Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C
  作者：Emmanuel Bertounesque、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1991-26442

  日期：——

  A synthesis of 4-demethoxyfeudomycinone C is described from the anthraquinone approach utilizing the carbon framework of (3R, 5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran. The latter is easily derived from α-D-isosaccharinic acid.

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。