1,4,6-Trimethyloxoformycin B, 1,4,6-Trimethyl-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5,7-dione | 96026-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,6-Trimethyloxoformycin B, 1,4,6-Trimethyl-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5,7-dione
• 英文别名: 3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,4,6-trimethylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 96026-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₆
• 分子量: 326.309
• InChiKey: DWPYKZHRTVVTSX-PRTGYXNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  formycin-B 在 ammonium hydroxide 、 溴 作用下， 反应 194.0h， 生成 1,4,6-Trimethyloxoformycin B, 1,4,6-Trimethyl-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  福尔霉素简单氧化为氧代福星和氧代福星B.6-甲基氧代福星的合成，多利多辛的C C-核苷类似物

  摘要：

  现在已经开发出一种简单，高产率的方法，用于将福霉素直接氧化成氧代福霉素和氧代福霉素B。用溴/水处理的甲醛（8）处理福霉素（1 ）。甲霉素B （4）的类似处理产生了氧代甲醛B （6）。在回流温度下长时间将1或8暴露于溴/水中时，以良好的收率转化成6。将该方法应用于1-甲基甲霉素（2），1-甲基甲霉素B （5）和2-甲基甲霉素（17），得到1-甲基氧甲霉素（9），1-甲基氧甲霉素B （7）。和2-甲基氧代福霉素（18）。用亚硝酰氯将8和9脱氨基也分别得到6和7。6-甲基甲霉素的这种选择性氧化得到7-氨基-6-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[4,3 - d ]嘧啶-5（4 H）-一（10），多柔多辛的C-核苷类似物。1，6-二甲基甲霉素B （11）的类似氧化得到1，6-二甲基氧甲霉素B （12）。5-氧代官能团直接引入吡唑并[4,3- d ]嘧啶环的现象似乎是由于Br +的攻击在N（4）处

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210656