1-(2-chloro-3-pyridinyloxy)-3-azido-2-propanol | 152560-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloro-3-pyridinyloxy)-3-azido-2-propanol
• 英文别名: 1-azido-3-(2-chloropyridin-3-yloxy)propan-2-ol；3-azido-1-(2-chloro-3-pyridinyloxy)-2-propanol；1-Azido-3-(2-chloropyridin-3-yl)oxypropan-2-ol
• CAS: 152560-71-9
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₂
• 分子量: 228.638
• InChiKey: VDEMOJDUEYQKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-3-pyridinyloxy)-3-azido-2-propanol 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到3-(2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin)ylmethylazide
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-和3-取代的2,3-二氢[1,4]二氧杂[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.041
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基吡啶 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(2-chloro-3-pyridinyloxy)-3-azido-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-和3-取代的2,3-二氢[1,4]二氧杂[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.041

文献信息

• 1,4-Dioxino 2,3-b pyridine derivatives having serotonergic activity
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0559285A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  This invention is concerned with 1,4-dioxino[2,3-b]-pyridine derivatives having formula I wherein each of the groups R is independently selected from hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, CF₃, and halogen; R₁ is hydrogen or lower alkyl; n is 2, 3, or 4; X is CH₂, C=O, or SO₂; and Y is substituted or unsubstituted 1,2-phenylene, -(CH₂)₄-, -CH₂CR₂R₃-, or -CH₂CR₂R₃CH₂-, in which R₂ and R₃ are independently hydrogen or lower alkyl, or together 1,4-butanediyl or 1,5-pentanediyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds according to the invention are strong serotonin ligands with preference for the 5HT1A receptor and may, therefore, find application as anti-depressants or as a drug in combating anxiety disorders.

  本发明涉及具有式I的1,4-二氧杂[2,3-b]-吡啶衍生物，其中R的每个基团独立地选自氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、CF₃和卤素；R₁为氢或低级烷基；n为2、3或4；X为CH₂、C=O或SO₂；Y为取代或未取代的1,2-苯撑基、-(CH₂)₄-、-CH₂CR₂R₃-或-CH₂CR₂R₃CH₂-，其中R₂和R₃独立地为氢或低级烷基，或一起为1,4-丁二基或1,5-戊二基；或其药学上可接受的盐。本发明中的化合物是强的5-羟色胺配体，具有对5HT1A受体的选择性，因此可以作为抗抑郁剂或用于对抗焦虑症的药物。
• Benarab, Abdelhakim; Poirot, Pascal; Guillaumet, Gerald, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 7, p. 1589 - 1599
  作者：Benarab, Abdelhakim、Poirot, Pascal、Guillaumet, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 2- and 3-substituted-2,3-dihydro [1,4]dioxino[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：S Lazar、M Soukri、J.M Leger、C Jarry、M Akssira、R Chirita、I.C Grig-Alexa、A Finaru、G Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.041

  日期：2004.7

  A versatile new approach for the synthesis in three steps of 2-substituted-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridines B via a Smiles rearrangement using easily available reagents is described. A study illustrating the influence of experimental conditions on the progress of the reaction is reported.

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。