O-(1,2-dimethylpropyl)hydroxylamine | 789489-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(1,2-dimethylpropyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-(1,2-dimethylpropyl)hydroxyamin；O-(3-methylbutan-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 789489-52-7
• 化学式: C₅H₁₃NO
• 分子量: 103.164
• InChiKey: RABQKJIIPCWRLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1,2-dimethylpropyl)hydroxylamine 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过铱 (III) 催化 C(sp3)−H 酰胺化合成 1,2-氨基醇的新二恶唑酮

  摘要：

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202110019
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 O-(1,2-dimethylpropyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  一种通过铱 (III) 催化 C(sp3)−H 酰胺化合成 1,2-氨基醇的新二恶唑酮

  摘要：

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202110019

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed directed amidation of unactivated C(sp³)–H bonds to afford 1,2-amino alcohol derivatives
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc05637d

  日期：——

  A rhodium-catalyzed directed C(sp3)–H amidation to afford 1,2-amino alcohol oxime derivatives has been developed with good yields and a broad substrate scope. In previous methods for this type of reaction, 1-arylethan-1-ol oxime analogues were challenging substrates owing to strong competition from C(sp2)–H bond activation. This Rh-catalyzed C–H activation method overcomes the limitation of competitive

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。
• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。