[3-(4-硝基苯基)-2-环氧乙烷基]苯基-甲酮 | 5633-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [3-(4-硝基苯基)-2-环氧乙烷基]苯基-甲酮
• 英文名称: [3-(4-nitro-phenyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone
• 英文别名: (3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone；4-Nitrochalcone oxide；[3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 5633-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: QGQILXBVXCHHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-硝基苯基)-2-环氧乙烷基]苯基-甲酮 在 三甲基氯硅烷 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-chloro-2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环3-卤代1,2-二价离子对α，β-不饱和醛的高度非对映选择性和对映选择性有机催化Domino Michael / Aldol反应

  摘要：

  已经实现了3-卤代1,2-二酮与α，β-不饱和醛的第一有机催化非对映和对映选择性多米诺迈克尔/醛醇缩合反应。这种转化在两个反应伙伴上都可以耐受多种电子上不同的取代基，并可以合成具有四个非连续立体异构中心（> 20：1 dr）且产率高（69-97％）的具有挑战性的具有四个连续立体中心的环戊酮衍生物。对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol400697n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碘 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-(4-硝基苯基)-2-环氧乙烷基]苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘和苯甲醛通过碘与苯乙烯和苄醇的一锅好氧光氧化Darzens反应

  摘要：

  摘要 我们报告了一锅式协议，用于从苄醇和苯乙烯与分子氧，可见光和分子碘合成α，β-环氧酮。该程序涉及将苄醇同时进行有氧光氧化转化为苯甲醛，将苯乙烯同时进行有氧光氧化转化为苯甲酰碘，随后在一个罐中进行Darzens反应。这是从苄醇和苯乙烯开始的一锅法氧化Darzens反应的首次报道。 我们报告了一锅式协议，用于从苄醇和苯乙烯与分子氧，可见光和分子碘合成α，β-环氧酮。该程序涉及将苄醇同时进行有氧光氧化转化为苯甲醛，将苯乙烯同时进行有氧光氧化转化为苯甲酰碘，随后在一个罐中进行Darzens反应。这是从苄醇和苯乙烯开始的一锅法氧化Darzens反应的首次报道。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562455

文献信息

• Catalytic asymmetric darzens condensation in the presence of bovine serum albumin.
  作者：Rita Annunziata、Stefano Banfi、Stefano Colonna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94856-1

  日期：1985.1

  Darzens condensation of aromatic aldehydes with phenacyl halides in the presence of a catalytic amount of bovine serum albumin afforded the corresponding epoxyketones in up to 62% e.e.

  在催化量的牛血清白蛋白存在下，芳族醛与苯甲酰卤的Darzens缩合反应可提供高达62％ee的相应环氧酮
• A highly enantioselective asymmetric Darzens reaction catalysed by proline based efficient organocatalysts for the synthesis of di- and tri-substituted epoxides
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva、R. Ramaswamy Chidambaram

  DOI：10.1039/c7cc06194c

  日期：——

  A new class of easily available and readily tunable proline based chiral organocatalysts was found to efficiently catalyse an unprecedented highly enantioselective asymmetric Darzens reaction of α-chloro ketones and substituted α-chloro ketones with various aldehydes, which directly produces optically active di- and tri-substituted chiral epoxides with higher product yields (up to 97 %) and excellent

  已发现一类新的易于获得且易于调节的脯氨酸基手性有机催化剂，可有效催化前所未有的高度对映选择性的α-氯酮和取代的α-氯酮与各种醛的不对称不对称Darzens反应，可直接产生光学活性的二-和三-在温和的反应条件下，取代的手性环氧化物具有较高的产品收率（高达97％）和优异的ee（高达99％）。
• Solvent microstructure effect on reaction stereochemistry; ring opening of chalcone oxides
  作者：Dana Durham、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1039/p29860000923

  日期：——

  The stereochemistry and kinetics of acid-catalysed ring-opening reactions of epoxides are reported. Predominant inversion is found in the usual hydroxylic solvents. As the nucleophilicity of the solvent diminishes and acidity increases, the stereochemistry changes to predominant retention. Electron-donating substituents also tend to favour retention. In mixed solvents, the solvent microstructure is

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。
• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。
• Facile epoxidation of α, β-unsaturated ketones with urea-2,2-dihydroperoxypropane as a new oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1007/s13738-016-0980-1

  日期：2017.2

  AbstractVarious aromatic α, β-unsaturated ketones were successfully transformed into their corresponding epoxides using urea-2,2-dihydroperoxypropane as the oxygen source for the first time. The reactions were carried out under mild alkaline conditions at room temperature in high yields and short reaction times. Graphical Abstract

  摘要首次使用脲-2,2-二氢过氧丙烷作为氧源，成功地将各种芳香族α，β-不饱和酮转化为相应的环氧化物。反应在室温下在弱碱性条件下以高产率和短反应时间进行。 图形概要