cyclononane-1,4-dione | 1030023-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclononane-1,4-dione
• 英文别名: Cyclononan-1,4-dion
• CAS: 1030023-37-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DMWAGNKQUHYLMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclononane-1,4-dione 在 trans-4-fluoro-L-proline 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclonon-2-ene-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到cyclononane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164

文献信息

• Process for the production of ketones
  申请人：——

  公开号：US20040138506A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Aliphatic or alicyclic monoketones or alicyclic diketones of formula (I): R 1 —C(═O)—R 2 , wherein R 1 is a linear or branched C 1-10 -alkyl group and R 2 is a linear or branched C 1-10 -alkyl group or a phenyl group, or R 1 and R 2 together are —(CH 2 ) m —[C(═O)] n —(CH 2 ) p —, wherein m and p independently are integers from 1 to 4 and n is 0 or 1, thus forming an alicyclic ring together with the carbonyl group of (I), are produced by oxidizing an alcohol of formula (II): R 1′ —CHOH—R 2′ , in which R 1′ and R 2′ either have the same meaning as R 1 and R 2 above or, if R 1 and R 2 together are —(CH 2 ) m —[C(═O] n —(CH 2 ) p —, are together —(CH 2 ) m —(CHOH) n —(CH 2 ) p — wherein m, n and p are as defined above, with a peroxy compound in the presence of a carboxylic acid and a manganese(IV) complex of 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane.

  式 (I) 的脂肪族或脂环族单酮或脂环族二酮：R 1 -C(═O)-R 2 其中 R 1 是线性或支链 C 1-10 -烷基和 R 2 是直链或支链 C 1-10 -烷基或苯基，或 R 1 和 R 2 共同为-(CH 2 ) m -[C(═O)&rsqb； n -(CH 2 ) p -，其中 m 和 p 分别为 1 至 4 的整数，n 为 0 或 1，从而与 (I) 的羰基一起形成脂环，是通过氧化式 (II) 的醇产生的：R 1′ -CHOH-R 2′ 其中 R 1′ 和 R 2′ 与 R 1 和 R 2 的含义相同，或者，如果 R 1 和 R 2 共同为-(CH 2 ) m -[C(═O&rsqb； n -(CH 2 ) p -和-(CH 2 ) m -（CHOH） n -(CH 2 ) p - 其中 m、n 和 p 如上定义，在羧酸和 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷的锰（IV）络合物存在下与过氧化合物反应。
• EP1385812A1
  申请人：——

  公开号：EP1385812A1

  公开（公告）日：2004-02-04
• US7015358B2
  申请人：——

  公开号：US7015358B2

  公开（公告）日：2006-03-21
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF KETONES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE CETONES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2002088063A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Aliphatic or alicyclic monoketones or alicyclic diketones of formula (I): R1-C(=O)-R2, wherein R1 is a linear or branched C¿1-10?-alkyl group and R?2¿ is a linear or branched C¿1-10?-alkyl group or a phenyl group, or R?1 and R2¿ together are -(CH¿2?)m-[C(=O)]n-(CH2)P-, wherein m and p independently are integers from 1 to 4 and n is 0 or 1, thus forming an alicyclic ring together with the carbonyl group of (I), are produced by oxidizing an alcohol of formula (II): R?1'-CHOH-R2'¿, in which R?1' and R2'¿ either have the same meaning as R?1 and R2¿ above or, if R?1 and R2¿ together are -(CH¿2?)m-[C(=O]n-(CH2)p-, are together -(CH2)m-(CHOH)n-(CH2)p- wherein m, n and p are as defined above, with a peroxy compound in the presence of a carboxylic acid and a manganese(IV) complex of 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane.
• Catalytic, Asymmetric Transannular Aldolizations: Total Synthesis of (+)-Hirsutene
  作者：Carley L. Chandler、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8024164

  日期：2008.5.1

  We report an asymmetric, catalytic transannular aldolization that provides polycyclic products useful for natural product synthesis. We found that a proline-derivative catalyzes the transannular aldol reaction of 1,4-cyclooctanediones to the corresponding cyclic beta-hydroxy ketones in good yields and with high enantioselectivities. The utility of our reaction has been demonstrated in a total synthesis

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。