1-ethyl-5-vinyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1310680-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-ethyl-5-vinyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 5-Ethenyl-1-ethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；5-ethenyl-1-ethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1310680-54-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: KLRIAQRPGJYZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-vinyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到1-Ethyl-5-vinyl-3,6,7-trioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortide E的全合成和Plakortone B的仿生合成

  摘要：

  报道了普拉克肽E（1 a）的总合成。已经开发了一种新颖的钯催化方法合成1,2-二氧戊环酮，以及另一种受底物控制的途径，该方法专门导致了顺式-高度取代的1,2-二氧戊环酮。脂肪酶催化的动力学拆分用于提供光学纯的1,2-二氧戊环中央核。中心核和侧链的偶联是通过改良的Negishi反应实现的。合成了普拉克肽E甲酯的所有四个异构结构，即26 a – d。在1 H，13的基础上，结构之一26 d被证明与天然普拉克多肽E甲酯相同。13 C NMR光谱和比旋光度比较。与plakortideë甲酯（4小号，6 - [R 10 - [R ）- （ - ） -顺式- 26 d和在手它的其他三种异构体，我们成功地转换它们成（3小号，4小号，6 - [R，10 - [R）-plakortone b（2），及其异构体ENT - 2，图2b和ENT - 2 b通过分子内氧杂迈克尔加成/内酯化级联反应。最后，皂化作用将1

  DOI：

  10.1002/chem.201003309
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 2-ethyl-1,1,2-cyclopropanetricarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 1-ethyl-5-vinyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortide E的全合成和Plakortone B的仿生合成

  摘要：

  报道了普拉克肽E（1 a）的总合成。已经开发了一种新颖的钯催化方法合成1,2-二氧戊环酮，以及另一种受底物控制的途径，该方法专门导致了顺式-高度取代的1,2-二氧戊环酮。脂肪酶催化的动力学拆分用于提供光学纯的1,2-二氧戊环中央核。中心核和侧链的偶联是通过改良的Negishi反应实现的。合成了普拉克肽E甲酯的所有四个异构结构，即26 a – d。在1 H，13的基础上，结构之一26 d被证明与天然普拉克多肽E甲酯相同。13 C NMR光谱和比旋光度比较。与plakortideë甲酯（4小号，6 - [R 10 - [R ）- （ - ） -顺式- 26 d和在手它的其他三种异构体，我们成功地转换它们成（3小号，4小号，6 - [R，10 - [R）-plakortone b（2），及其异构体ENT - 2，图2b和ENT - 2 b通过分子内氧杂迈克尔加成/内酯化级联反应。最后，皂化作用将1

  DOI：

  10.1002/chem.201003309

文献信息

• Total Synthesis of Plakortide E and Biomimetic Synthesis of Plakortone B
  作者：Xiao-Yu Sun、Xiang-Yin Tian、Zhen-Wu Li、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/chem.201003309

  日期：2011.5.16

  The total synthesis of plakortide E (1 a) is reported. A novel palladium‐catalyzed approach towards 1,2‐dioxolanes as well as an alternative substrate‐controlled route leading exclusively to cis‐highly substituted 1,2‐dioxolanes have been developed. A lipase‐catalyzed kinetic resolution was employed to provide optically pure 1,2‐dioxolane central cores. Coupling of the central cores and side chains

  报道了普拉克肽E（1 a）的总合成。已经开发了一种新颖的钯催化方法合成1,2-二氧戊环酮，以及另一种受底物控制的途径，该方法专门导致了顺式-高度取代的1,2-二氧戊环酮。脂肪酶催化的动力学拆分用于提供光学纯的1,2-二氧戊环中央核。中心核和侧链的偶联是通过改良的Negishi反应实现的。合成了普拉克肽E甲酯的所有四个异构结构，即26 a – d。在1 H，13的基础上，结构之一26 d被证明与天然普拉克多肽E甲酯相同。13 C NMR光谱和比旋光度比较。与plakortideë甲酯（4小号，6 - [R 10 - [R ）- （ - ） -顺式- 26 d和在手它的其他三种异构体，我们成功地转换它们成（3小号，4小号，6 - [R，10 - [R）-plakortone b（2），及其异构体ENT - 2，图2b和ENT - 2 b通过分子内氧杂迈克尔加成/内酯化级联反应。最后，皂化作用将1