(+)-(S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)-3-methyl-2-butanamine | 263389-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)-3-methyl-2-butanamine
• 英文别名: Lopac-M-0814；(2S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)-3-methylbutan-2-amine
• CAS: 263389-64-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: YONZEVQTIYSTAP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+)-(S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)-3-methyl-2-butanamine
  参考文献：
  名称：

  美西律及相关化合物的立体定向合成：Mitsunobu与Williamson反应

  摘要：

  以高浓缩，旋光形式制备了美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-丙胺]，一种手性，口服有效的抗心律不齐药，以及在立体形成中心或二甲苯氧基上取代的几种类似物。 。根据“手性池”方法，在Mitsunobu（方法A）或Williamson（方法B）条件下，将作为相应邻苯二甲酰亚胺衍生物保护的适当氨基醇与所需酚进行缩合。通常，就产量和所需步骤数而言，方法A提供了最有效的途径。仅当立体异构中心上存在异丙基时，即使用2-氨基-3-甲基丁醇作为起始醇时，方法B被证明是唯一可用的途径，方法A除了起始邻苯二甲酰亚胺衍生物外，不产生任何产物。无论使用哪种方法，对映体过量的范围为91％至99％。考虑到各种取代的酚和旋光性氨基醇的可用性，本文所述的两种方法一起可以用作通用方法，可用于满足新的手性旋光性美西律类似物的需求，可能赋予其更高的药效。在钠通道上施加与用途有关的阻断作用和/或对生物转化更具抵抗力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00332-3

文献信息

• Use
  申请人：——

  公开号：US20040116535A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to the use of a compound having the formula I, wherein R1 are independently hydrogen or a C1-C4 straight or branched alkyl group, which may be substituted with one or more halogen and/or C1-C4 alkyloxy groups, R2 is a C1-C3 hydrocarbyl group, R3 is a C1-C4 straight or branched alkyl group, which may be substituted by one or more C1-C4 alkyloxy groups and/or halogen groups, or R3 is a phenyl group, or a benzyl group, which may be substituted with one or more C1-C4 straight or branched alkyl group, (ethyl, propyl, trimethyl) and/or C1-C4 alkyloxy groups and/or halogen groups, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for treating tinnitus. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the compounds and a method for treating tinnitus by administrating the compounds.

  本发明涉及具有式 I 的化合物的用途，其中 R1 独立地为氢或 C1-C4 直链或支链烷基，可被一个或多个卤素基团和/或 C1-C4 烷氧基基团取代；R2 为 C1-C3 烃基；R3 为 C1-C4 直链或支链烷基，可被一个或多个 C1-C4 烷氧基基团和/或卤素基团取代、或 R3 是苯基或苄基，可被一个或多个 C1-C4 直链或支链烷基（乙基、丙基、三甲基）和/或 C1-C4 烷氧基和/或卤素基团取代，或其药学上可接受的盐，用于制备治疗耳鸣的药物组合物。本发明还涉及一种包含上述化合物的药物组合物，以及通过施用上述化合物治疗耳鸣的方法。
• Use of xylyloxy alkyl amines for treating tinnitus
  申请人：Isomex Limited

  公开号：EP1365757B1

  公开（公告）日：2005-12-28
• Stereospecific synthesis of mexiletine and related compounds: Mitsunobu versus Williamson reaction
  作者：Alessia Carocci、Alessia Catalano、Filomena Corbo、Andrea Duranti、Rosa Amoroso、Carlo Franchini、Giovanni Lentini、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00332-3

  日期：2000.9

  starting alcohol, method B proved to be the only available route, method A giving no product other than the starting phthalimide derivative. Regardless of the method used, enantiomeric excesses ranged from 91 to 99%. Given the availability of both variously substituted phenols and optically active amino alcohols, the two methods described herein, taken together, may serve as a versatile approach, useful

  以高浓缩，旋光形式制备了美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-丙胺]，一种手性，口服有效的抗心律不齐药，以及在立体形成中心或二甲苯氧基上取代的几种类似物。 。根据“手性池”方法，在Mitsunobu（方法A）或Williamson（方法B）条件下，将作为相应邻苯二甲酰亚胺衍生物保护的适当氨基醇与所需酚进行缩合。通常，就产量和所需步骤数而言，方法A提供了最有效的途径。仅当立体异构中心上存在异丙基时，即使用2-氨基-3-甲基丁醇作为起始醇时，方法B被证明是唯一可用的途径，方法A除了起始邻苯二甲酰亚胺衍生物外，不产生任何产物。无论使用哪种方法，对映体过量的范围为91％至99％。考虑到各种取代的酚和旋光性氨基醇的可用性，本文所述的两种方法一起可以用作通用方法，可用于满足新的手性旋光性美西律类似物的需求，可能赋予其更高的药效。在钠通道上施加与用途有关的阻断作用和/或对生物转化更具抵抗力。