3-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-ol | 17488-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 17488-89-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XPIOZMLBHJVIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-ol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氨 、 溴 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Calciferol及其亲戚。第十二部分。（S）-3-乙炔基-4-甲基环己-3-烯-1-醇

  摘要：

  迄今仅以与其双键异构体之一的混合物形式获得的1-乙炔基-2-甲基环己-1-烯是通过ω-卤代二烯如1-（2-氯乙烯基）-2-甲基环己烯（ 6; X = Cl）。旋光的5-羟基-2-甲基环己-1-烯甲醛（10）与氯亚甲基三苯基磷烷反应，生成混合的顺式和反式-ω-氯二烯[ cf. （11）]，其脱卤化氢得到标题化合物（12），其是合成钙化前醇3所必需的。

  DOI：

  10.1039/j39710002352

文献信息

• Calciferol and its relatives. Part XII. (S)-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
  作者：T. M. Dawson、J. Dixon、P. S. Littlewood、B. Lythgoe

  DOI：10.1039/j39710002352

  日期：——

  1-Ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene, hitherto obtained only as a mixture with one of its double-bond isomers, is obtained pure by dehydrohalogenation of ω-halogenodienes such as 1-(2-chlorovinyl)-2-methylcyclohexene (6; X = Cl). The optically active 5-hydroxy-2-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde (10) reacts with chloromethylenetriphenylphosphorane giving mixed cis- and trans-ω-chloro-dienes [cf.(11)], dehydrohalogenation

  迄今仅以与其双键异构体之一的混合物形式获得的1-乙炔基-2-甲基环己-1-烯是通过ω-卤代二烯如1-（2-氯乙烯基）-2-甲基环己烯（ 6; X = Cl）。旋光的5-羟基-2-甲基环己-1-烯甲醛（10）与氯亚甲基三苯基磷烷反应，生成混合的顺式和反式-ω-氯二烯[ cf. （11）]，其脱卤化氢得到标题化合物（12），其是合成钙化前醇3所必需的。