[4-(1H-吲哚-3-基)嘧啶-2-基]胺 | 289628-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [4-(1H-吲哚-3-基)嘧啶-2-基]胺
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: Meridianin G；2-amino-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidine；3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-1H-indole；meridianine G
• CAS: 289628-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• mdl: MFCD11058049
• 分子量: 210.238
• InChiKey: QNMZWFNNJMGJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1H-吲哚-3-基)嘧啶-2-基]胺 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-iodo-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚,3-乙酰基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [4-(1H-吲哚-3-基)嘧啶-2-基]胺
  参考文献：
  名称：

  Meridianin G及其类似物可作为抗疟药† ‡

  摘要：

  海洋来源的吲哚生物碱 子午线C合成了G和它们的N 1-取代的和C环修饰的类似物，并筛选了抗原生动物和抗菌活性。子午线素CG和G对恶性疟原虫的抗氯喹（D6）和敏感（W2）克隆均显示出抗疟疾活性，IC 50值在4.4至14.4μM范围内。子午肽G对W2克隆表现出更好的活性，显示出更高的选择性指数> 24.1。在类似物中，N 1-吗啉代酰基子午线C 该类似物显示出对两个克隆的抗疟活性，显示高达25.1的选择性指数。 子午线素C与其他一些类似物一起显示出对利什曼原虫多鞭毛体前鞭毛体弱至中等的抗蝇尾草活性，最好的类似物是C环修饰的5-碘子午线，其IC 50为9.17μM。一些化合物还显示出对温和的抗菌活性的金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，和针对抗真菌活性新型隐球菌。

  DOI：

  10.1039/c3md00097d

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Rapid synthesis of bis(hetero)aryls by one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence and its application to concise total syntheses of meridianins A and G
  作者：Eugen Merkul、Elisabeth Schäfer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05310h

  日期：——

  3-(Hetero)aryl substituted indoles, 7-azaindoles, and pyrroles can be obtained in a very concise fashion via a one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence. The concise total syntheses of the marine natural products meridianins A (5) and G (4i) nicely illustrate the utility of this methodology.

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。
• Synthesis of aminopyrimidylindoles structurally related to meridianins
  作者：Emilie Rossignol、Ali Youssef、Pascale Moreau、Michelle Prudhomme、Fabrice Anizon

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.095

  日期：2007.10

  The synthesis of new meridianin derivatives substituted at the C-5′ position of the 2-aminopyrimidine ring by various aryl groups and substituted or not by a methyl group on the indole nitrogen is described. The 2-aminopyrimidine ring was obtained via a Bredereck synthesis. Aryl groups were introduced by Suzuki cross-coupling after bromination of the 2-aminopyrimidine ring at the C-5′ position.

  描述了在2-氨基嘧啶环的C-5'位置被各种芳基取代并被吲哚氮上的甲基取代或未被甲基取代的新子午线衍生物的合成。通过布雷德雷克合成获得2-氨基嘧啶环。在C-5'位置将2-氨基嘧啶环溴化后，通过Suzuki交叉偶联引入芳基。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS, AZAINDOLE COMPOUNDS USED FOR SYNTHESIZING SAID PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20100184790A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds and azaindole compounds used for the synthesis thereof. The invention also relates to methods for the production thereof and the uses thereof. Said novel pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds according to the invention have great antiproliferative, apoptotic, and neuroprotective activities. The invention particularly applies to the pharmaceutical field.

  该发明涉及用于合成吡咯并[2,3-b]吡啶化合物和氮杂吲哚化合物的方法。该发明还涉及其生产方法和用途。根据该发明，所述新型吡咯并[2,3-b]吡啶化合物具有很强的抗增殖、凋亡和神经保护活性。该发明特别适用于药物领域。
• Metal-free carbonyl C(sp²)–H oxidative alkynylation of aldehydes using hypervalent iodine reagents leading to ynones
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Cheng-Yong Wang、Yuan Yang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc03362d

  日期：——

  The metal-free and facile synthesis of ynonesviacarbonyl C(sp²)–H oxidative alkynylation of aldehydes with enynyl benziodoxolones is presented.

  通过使用烯基苯碘酚醇与醛类化合物进行羰基C(sp2)-H氧化炔基化反应，实现了无金属和简便的合成炔酮。