[4-(2-甲基-2-丙基)苯基](2-吡啶基)甲酮 | 157592-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [4-(2-甲基-2-丙基)苯基](2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-tert-butylphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 157592-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: NOJGASQUBZLMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4-(tert-butyl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanol	1356845-37-8	C16H19NO	241.333

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 [4-(2-甲基-2-丙基)苯基](2-吡啶基)甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有强力和选择性抗肿瘤活性的烷基取代的2'-苯并吡啶吡啶硫杂氨基脲螯合剂：限制了高铁血红蛋白形成的新型配体

  摘要：

  硫代氨基甲酸酯螯合剂，包括2'-苯甲酰基吡啶硫代半碳唑酮（BpT）类，显示出显着的抗癌潜力。重要的是，已经在20多个I和II期临床试验中研究了3-氨基吡啶-2-羧甲醛硫半乳糖苷（3-AP）。但是，与3-AP给药相关的副作用包括高铁血红蛋白血症。考虑到该问题，设计了新颖的BpT类似物，其在苯基的对位（RBpT）带有疏水的，供电子性取代基。他们的Fe III / II氧化还原电位均在细胞氧化剂和还原剂可及的范围内，表明它们可以氧化还原循环。这些RBpT配体表现出有效的和选择性的抗增殖活性，可与之媲美或超过其BpT对应物。主要发现包括，与完整的红细胞中的3-AP相比，由亲脂性t- BuBpT系列介导的高铁血红蛋白形成明显减少（p <0.05-0.001）。这些数据表明，t- BuBpT配体可以使高铁血红蛋白血症减至最小，这是相对于3-AP和其他有效的硫代半氨基甲酮而言的显着优势。

  DOI：

  10.1021/jm301691s
• 作为产物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanol 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [4-(2-甲基-2-丙基)苯基](2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  二次酒精需氧氧化中含三角棱柱钴的三核钴配合物的分离与表征

  摘要：

  成功地分离出了一种不寻常的三核钴配合物，并用Co（OAc）2 ·4H 2 O催化了吡啶基仲醇的好氧氧化反应。在这种络合物中，钴离子（中间的一个，标记为Co2）具有与底物上的六个氧原子配位的新型三角棱晶结构。空气中存在的分子氧在使这种转化具有催化作用方面起着重要作用。与基于伯醇的吡啶基仲醇相比，这种有氧催化反应具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/om500003d

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of Potential Cocaine Antagonists. 2. Structure−Activity Relationship Studies of Aromatic Ring-Substituted Methylphenidate Analogs
  作者：Howard M. Deutsch、Qing Shi、Ewa Gruszecka-Kowalik、Margaret M. Schweri

  DOI：10.1021/jm950697c

  日期：1996.3.15

  can block the binding of cocaine to the dopamine transporter, yet spare dopamine uptake, a series of aromatic ring-substituted methylphenidate derivatives was synthesized and tested for inhibitory potency in [3H]WIN 35,428 binding and [3H]dopamine uptake assays using rat striatal tissue. Synthesis was accomplished by alkylation of 2-bromopyridine with anions derived from various substituted phenylacetonitriles

  作为开发可阻断可卡因与多巴胺转运蛋白结合而又不吸收多巴胺的药物的计划的一部分，合成了一系列芳香环取代的哌醋甲酯衍生物，并测试了其对[3H] WIN 35,428结合和[使用大鼠纹状体组织的3H]多巴胺摄取测定。通过将2-溴吡啶与衍生自各种取代的苯基乙腈的阴离子进行烷基化来完成合成。在大多数情况下，赤型化合物的效力明显低于相应的（+/-）-苏式-甲基-哌醋甲酯（TMP;利他林）衍生物。邻位取代的化合物的效力远低于相应的间位和/或对位取代的衍生物。对抗[3H] WIN 35,428结合的最有效化合物，m-bromo-TMP，比母体化合物的效力高20倍，而对[3H]多巴胺摄取最有效的化合物m，p-dichloro-TMP则强32倍。具有m-或p-卤代取代基的Threo衍生物比TMP更有力，而给电子的取代基引起的变化很小或失去的效力很小。除m，p-dichloro-TMP（nH为2.0）外，所有导
• Metal-free chemo- and regioselective acylation of pyridine derivatives with alcohols in water
  作者：Ebrahim Kianmehr、Azin Pakbaznia、Nasser Faghih、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.039

  日期：2017.3

  A straightforward acylaltion of pyridine derivatives has been developed using K2S2O8 as the oxidant and water as a green solvent. The corresponding 2-acylpyridines were synthesized with high chemo- and regioselectivity in good to high yields. This efficient and practical method could serve as a new tool for the convenient synthesis of 2-benzoylpyridines of interest for future pharmaceutical and chemical

  使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂和水作为绿色溶剂，开发了吡啶衍生物的直接酰基化方法。以高至高产率合成具有高化学和区域选择性的相应的2-酰基吡啶。这种有效和实用的方法可以用作方便地合成感兴趣的2-苯甲酰基吡啶的新工具，以用于未来的药物和化学应用。
• Oxygen-Free Csp3-H Oxidation of Pyridin-2-yl-methanes to Pyridin-2-yl-methanones with Water by Copper Catalysis
  作者：Ming Zeng、Jia-Le Chen、Xue Luo、Yan-Jiao Zou、Zhao-Ning Liu、Jun Dai、Deng-Zhao Jiang、Jin-Jing Li

  DOI：10.3390/molecules28227587

  日期：——

  Aromatic ketones are important pharmaceutical intermediates, especially the pyridin-2-yl-methanone motifs. Thus, synthetic methods for these compounds have gained extensive attention in the last few years. Transition metals catalyze the oxidation of Csp3-H for the synthesis of aromatic ketones, which is arresting. Here, we describe an efficient copper-catalyzed synthesis of pyridin-2-yl-methanones

  芳香酮是重要的药物中间体，特别是吡啶-2-基-甲酮基序。因此，这些化合物的合成方法在过去几年中引起了广泛的关注。过渡金属催化 Csp3-H 的氧化合成芳香酮，这是令人瞩目的。在这里，我们描述了在温和条件下，通过用水直接 Csp3-H 氧化方法，从吡啶-2-基-甲烷中高效铜催化合成吡啶-2-基-甲酮。具有芳香环的吡啶-2-基-甲烷，如取代苯、噻吩、噻唑、吡啶和三嗪，可以很好地进行反应，以中等至良好的产率得到相应的产物。通过一些对照实验进行了机理探索，表明水参与了氧化过程，并且是该转化过程中的单一氧源。目前的工作为涉及水的氧化反应提供了新的见解。
• Photoredox and NHC Enabled Deoxygenative Alcohol Homologation via Formal 1,2-Addition
  作者：Shuo Song、Zhongxian Li、Lele Wang、Tianlong Zeng、Qiang Hu、Jun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03857

  日期：2024.1.12

  A highly efficient photoinduced iron-catalyzed method has been developed for the direct use of alcohols as surrogates for organometallic reagents in the synthesis of tertiary alcohols. This method can be applied to both primary and secondary alcohols with diverse structures, enabling their reaction with aryl ketones under mild conditions. A variety of functional groups, including those that are typically

  开发了一种高效的光诱导铁催化方法，可直接使用醇作为有机金属试剂的替代物来合成叔醇。该方法适用于不同结构的伯醇和仲醇，使其能够在温和的条件下与芳基酮发生反应。多种官能团，包括那些在常规叔醇合成条件下通常具有反应性的官能团，是相容的。从机理上讲，该反应是通过自由基直接加成到羰基途径来进行的。
• Sevenster, Arjen J. L.; Tabner, Brian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1148 - 1152
  作者：Sevenster, Arjen J. L.、Tabner, Brian J.

  DOI：——

  日期：——