4-(3-chlorobenzo[f]quinolin-2-yl)-2-ethoxy-6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-a]carbazole-3-carbonitrile | 1422876-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorobenzo[f]quinolin-2-yl)-2-ethoxy-6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-a]carbazole-3-carbonitrile
• CAS: 1422876-05-8
• 化学式: C₃₁H₂₁ClN₄O
• 分子量: 500.987
• InChiKey: VDGBWCRVRAKJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-chlorobenzo[f]quinolin-2-yl)-2-ethoxy-6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-a]carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hetero annulated carbazoles: exploration of in vitro cytotoxicity and molecular docking studies

  摘要：

  新合成的杂环咔唑产量良好，并通过各种光谱手段确定了其结构特征。通过 MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑）测定法，评估了所有合成化合物对 HeLa 和 MCF 7 的体外细胞毒性，并与标准药物鞣花碱进行了比较。化合物 5b 的效果优于标准药物鞣花啶。所有化合物对细胞系都显示出中等至强效的活性。对化合物进行了初步的结构-活性关系研究。为了了解这些分子相互作用的性质，我们使用蛋白激酶 CK2 抑制剂进行了分子对接研究。对接结果为今后设计更有效的抑制剂提供了一些有用的信息。

  DOI：

  10.1039/c2md20335a

文献信息

• Synthesis of hetero annulated carbazoles: exploration of in vitro cytotoxicity and molecular docking studies
  作者：Thangavel Indumathi、Aathi Muthusankar、P. Shanmughavel、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1039/c2md20335a

  日期：——

  The newly synthesized hetero annulated carbazoles were prepared in good yields and structurally characterized by all spectral means. The in vitro cytotoxicity was evaluated for all the synthesized compounds by MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against HeLa and MCF 7 and compared with the standard drug ellipticine. Compound 5b outperformed the standard drug ellipticine. All the compounds showed moderate to potent activity against the cell lines. The preliminary structure–activity relationships were carried out. In order to understand the nature of interactions of these molecules we carried out molecular docking studies using the protein kinase CK2 inhibitors. The docking results provided some useful information for the future design of more potent inhibitors.

  新合成的杂环咔唑产量良好，并通过各种光谱手段确定了其结构特征。通过 MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑）测定法，评估了所有合成化合物对 HeLa 和 MCF 7 的体外细胞毒性，并与标准药物鞣花碱进行了比较。化合物 5b 的效果优于标准药物鞣花啶。所有化合物对细胞系都显示出中等至强效的活性。对化合物进行了初步的结构-活性关系研究。为了了解这些分子相互作用的性质，我们使用蛋白激酶 CK2 抑制剂进行了分子对接研究。对接结果为今后设计更有效的抑制剂提供了一些有用的信息。