(4aR,5R,7S)-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-5-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxy-1,1-dioxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]thiazine-7-carboxamide | 1551162-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,5R,7S)-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-5-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxy-1,1-dioxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]thiazine-7-carboxamide
• CAS: 1551162-20-9
• 化学式: C₃₄H₄₁N₅O₈S₃
• 分子量: 743.926
• InChiKey: TZZSGSQZJHZTQF-OVLUYKJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 zinc(II) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,5R,7S)-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-5-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxy-1,1-dioxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]thiazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, sulfonamide linked inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease

  摘要：

  A sulfonamide replacement of the P2-P3 amide bond in the context of macrocyclic HCV NS3 protease inhibitors was investigated. These analogs displayed good inhibitory potency in the absence of any P3 capping group. The synthesis and preliminary SAR are described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.060

文献信息

• Novel, sulfonamide linked inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease
  作者：Thorsten A. Kirschberg、Neil H. Squires、Huiling Yang、Amoreena C. Corsa、Yang Tian、Neeraj Tirunagari、X. Christopher Sheng、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.060

  日期：2014.2

  A sulfonamide replacement of the P2-P3 amide bond in the context of macrocyclic HCV NS3 protease inhibitors was investigated. These analogs displayed good inhibitory potency in the absence of any P3 capping group. The synthesis and preliminary SAR are described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.