1-(5-cyclohexylpentyl)-3-(cyclohexylthio)quinolin-1-ium iodide | 1523572-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-cyclohexylpentyl)-3-(cyclohexylthio)quinolin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-(5-Cyclohexylpentyl)-3-cyclohexylsulfanylquinolin-1-ium;iodide；1-(5-cyclohexylpentyl)-3-cyclohexylsulfanylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 1523572-11-3
• 化学式: C₂₆H₃₈NS*I
• 分子量: 523.565
• InChiKey: ITNWZSICZFJOPH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 乙二醇 、 N,N-二甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(5-cyclohexylpentyl)-3-(cyclohexylthio)quinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  3-取代苄基硫喹啉碘化物作为抗机会性感染剂的构效关系（SAR）和初步作用模式研究

  摘要：

  机会性感染对免疫功能低下的患者来说是毁灭性的。特别是在艾滋病流行仍在肆虐的撒哈拉以南非洲地区，死亡率最近高达70%。抗机会性药物的缺乏、疗效下降和对唑类甚至两性霉素 B 的耐药性的发展刺激了对具有新作用机制的新药的研究。在之前的一项工作中，我们发现源自天然产物隐大麻素的新化学型对机会性病原体显示出选择性毒性，而对正常细胞的细胞毒性最小。在这份手稿中，我们报告了取代的苄基硫代喹啉碘化物的设计和合成，评估了它们的抗感染特性，并从原始天然产物中围绕苯环 A 制定了一些初始结构-活性关系。最强大模拟的灵敏度如图 10l 所示，还对选定的酿酒酵母菌株进行了评估，导致观察到该支架可能具有与其前身隐甘平不同的作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.044

文献信息

• Structure–activity relationship (SAR) and preliminary mode of action studies of 3-substituted benzylthioquinolinium iodide as anti-opportunistic infection agents
  作者：Sidney Bolden、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Comfort Boateng、Tryphon Mazu、Hernan Flores-Rozas、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.044

  日期：2013.12

  minimal cytotoxicity to normal cells. In this manuscript, we report the design and synthesis of substituted benzylthioquinolinium iodides, evaluated their anti-infective properties and formulated some initial structure–activity relationships around phenyl ring A from the original natural product. The sensitivity of the most potent analog 10l, to selected strains of C. cerevisiae was also evaluated leading

  机会性感染对免疫功能低下的患者来说是毁灭性的。特别是在艾滋病流行仍在肆虐的撒哈拉以南非洲地区，死亡率最近高达70%。抗机会性药物的缺乏、疗效下降和对唑类甚至两性霉素 B 的耐药性的发展刺激了对具有新作用机制的新药的研究。在之前的一项工作中，我们发现源自天然产物隐大麻素的新化学型对机会性病原体显示出选择性毒性，而对正常细胞的细胞毒性最小。在这份手稿中，我们报告了取代的苄基硫代喹啉碘化物的设计和合成，评估了它们的抗感染特性，并从原始天然产物中围绕苯环 A 制定了一些初始结构-活性关系。最强大模拟的灵敏度如图 10l 所示，还对选定的酿酒酵母菌株进行了评估，导致观察到该支架可能具有与其前身隐甘平不同的作用模式。