螺(5,2)辛烷-4-酮 | 2205-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺(5,2)辛烷-4-酮
• 中文别名: 螺[2,5]辛烷-4-酮
• 英文名称: spiro[2.5]octan-4-one
• 英文别名: Spiro<2.5>octan-4-on；spiro<5,2>octan-4-one；Spiro<2,5>oktan-4-on；Spiro <2.5>-octanon-(4)；spiro[2.5]octan-8-one
• CAS: 2205-98-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HBVHIUUQNKYWFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺(5,2)辛烷-4-酮 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2-乙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  在PET条件下产生的相邻酮基基团有效裂解环丙基键

  摘要：

  各种共轭环丙基和环氧酮在20％三乙胺（TEA）和乙醇中的光解作用会导致环丙基键断裂。在光解过程中观察到明显的波长依赖性现象，以保持清洁和有效的光转换。甾族环丙基酮在300nm的光解作用下有效裂解，而外环丙基酮在254nm的波长下裂解。环丙基键断裂的区域化学由最大重叠原理控制。由酮基产生的化学性质被证明是其产生方法的函数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90404-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)cyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 螺(5,2)辛烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-dihydroxyalkyl-substituted 2-oxo-imidazole derivatives

  摘要：

  该发明提供了由式(I)表示的化合物，其中R代表二羟基取代的C1-C6烷基基团，Cy代表一个可选择取代的C6-C10双环或三环脂肪环碳环基团。这些化合物作为痛觉受体拮抗剂，例如，可用作缓解对麻醉镇痛药的耐受性、对麻醉镇痛药的依赖或成瘾的药物；镇痛增强剂；抗肥胖或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和失忆症/健忘症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁或治疗情感障碍的药物；治疗或预防尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；以及治疗低血压等的药物。

  公开号：

  US20070015792A1

文献信息

• Combined Effects on Selectivity in Fe-Catalyzed Methylene Oxidation
  作者：Mark S. Chen、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.1183602

  日期：2010.1.29

  in organic molecules. Methylene C–H bonds are among the most difficult chemical bonds to selectively functionalize because of their abundance in organic structures and inertness to most chemical reagents. Their selective oxidations in biosynthetic pathways underscore the power of such reactions for streamlining the synthesis of molecules with complex oxygenation patterns. We report that an iron catalyst

  二级选择性有机分子主要由亚甲基（二级）CH2 基团的环和链组成，间歇性地装饰有氧或氮中心以及连接处更重取代的碳。如果沿着框架的任何特定亚甲基中的 C-H 键可以作为选择性修饰的目标，那么合成转化将是最有效的。然而，在大多数情况下，这些碳中心被证明非常难以区分用于反应目的。Chen 和 White (p. 566) 现在表明，铁催化剂可以引导过氧化物优先氧化一系列复杂分子中的特定二级 C-H 键，并具有合理的效率。观察到的选择性遵循与目标位点的电子和空间环境相关的可预测趋势。铁催化剂显示出对有机分子中二级 C-H 键氧化的选择性。亚甲基 C-H 键是最难选择性官能化的化学键之一，因为它们具有丰富的有机结构和对大多数化学试剂的惰性。它们在生物合成途径中的选择性氧化强调了这种反应在简化具有复杂氧化模式的分子合成方面的能力。我们报告说，铁催化剂可以在不同的天然产物环境中实现亚甲基 C-H 键氧化，
• Structure and Reactivity of Small Ring Compounds. III. Solvolyses of 4-Methyl Spiro[2,4]hept-4-yl and 4-Methyl Spiro[2,5]oct-4-yl<i>p</i>-Chlorobenzoates
  作者：Takashi Tsuji、Ichiro Moritani、Shinya Nishida、Goro Tadokoro

  DOI：10.1246/bcsj.40.2344

  日期：1967.10

  solvolyses of 4-methyl spiro[2,4]hept-4-yl, 4-methyl spiro[2,5]oct-4-yl, 1,2,2-trimethylcyclopentyl, 1,2,2-trimethylcyclohexyl, spiro[2,4]hept-4-yl, and spiro[2,5]oct-4-yl p-chlorobenzoates have been examined in an aqueous solution of dioxane. The rate of the solvolysis of 4-methyl spiro[2,4]hept-4-yl p-chlorobenzoate was 26000 times greater than that of the corresponding secondary derivatives and 18000

  4-甲基螺[2,4]庚-4-基、4-甲基螺[2,5]辛-4-基、1,2,2-三甲基环戊基、1,2,2-三甲基环己基、螺的溶剂分解[2,4]庚-4-基和螺[2,5]辛-4-基对氯苯甲酸酯已在二恶烷的水溶液中进行了检测。4-甲基螺[2,4]庚基-4-基对氯苯甲酸酯的溶剂分解速率比相应的二级衍生物大26000倍，比1,2,2-三甲基环戊基衍生物大18000倍. 同样，在环己基系列中，4-甲基螺[2,5]-辛-4-基对氯苯甲酸酯的溶解速度比螺[2,5]辛-4-基酯快7700倍，比1 ,2,2-三甲基环己酯。叔螺衍生物的所有溶剂分解产物都完全保留了起始材料的骨架。因此，4-甲基螺[2, 4]庚-4-基酯得到4-甲基螺[2,4]庚-4-醇(60%)、4-甲基螺[2,4]庚-4-烯(27%)的混合物，和 4-亚甲基螺[2,4]庚烷 (13%)。4-甲基螺[2,5]辛-4-基酯...
• Solvolytic hydroperoxide rearrangements V. A stereoselective synthesis of trans-fused butyrolactones.
  作者：Suzanne M. Ruder、Robert C. Ronald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95668-5

  日期：1987.1

  Stereoselective rearrangement of cis-5-(4-methoxybenzyl)-spiro[5,2]-octan-4-ol cis-1 in acidified THF-90% H2O2 affords 9-oxabicyclo[6.2.1]nonyl hydroperoxides 7 and 8 which are converted to medium-ring, keto-butyrolactones 2 and 3.

  在酸化的THF-90％H 2 O 2中对顺-5-（4-甲氧基苄基）-螺[5,2]-辛-4-醇顺-1进行立体选择性重排，得到9-氧杂双环[6.2.1]壬基氢过氧化物7和8分别转化为中环酮丁内酯2和3。
• Direct Oxidation of Cyclopropanated Cyclooctanes as a Synthetic Approach to Polycyclic Cyclopropyl Ketones
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Kristian S. Andriasov、Svetlana A. Stepanova、Igor P. Gloriozov、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Elena B. Averina

  DOI：10.1002/ejoc.201701671

  日期：2018.2.21

  A series of polycyclic hydrocarbons containing cyclopropane moieties 1,2-annelated or spiro-condensed with cyclooctane ring were investigated under oxidative conditions. Four oxidizing systems (O3 on SiO2, dioxirane derived from trifluoroacetone, CrO3 and RuO4, generated in situ), were employed to evaluate and compare their reactivity and usefulness. RuO4 was found to be the best one, considering its

  在氧化条件下研究了一系列含有环丙烷部分 1,2-与环辛烷环缩合或螺环稠合的多环烃。四种氧化系统（SiO2 上的 O3、源自三氟丙酮的二环氧乙烷、CrO3 和 RuO4，原位生成）被用来评估和比较它们的反应性和实用性。发现 RuO4 是最好的，考虑到它的氧化能力和简单的制备程序。找到了多环烃特定氧化的条件。获得了含有环丙基羰基部分的新型环辛烷衍生物。
• Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups
  作者：GP Newsoroff、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9721669

  日期：——

  N.m.r. parameters for 55 compounds incorporating exocyclic groups were obtained. In unstrained structures the relative (as well as the absolute) magnitudes of transoid and cisoid allylic coupling constants depend on the magnitudes of the dihedral angles but additional effects were also identified. The magnitudes of geminal coupling constants between the protons of exocyclic methylene groups and of homoallylic coupling constants involving exocyclic ethylidene and isopropylidene groups vary systematically with ring size.

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。