螺(5.6)十三碳-1,4-二烯-3-酮 | 52315-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺(5.6)十三碳-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: spiro<5,6>dodeca-1,4-dien-3-one
• 英文别名: spiro[5.6]dodeca-1,4-dien-3-one
• CAS: 52315-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: WWZVHKXUINQNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺(5.6)十三碳-1,4-二烯-3-酮 520.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以25%的产率得到10-Hydroxy-bicyclo<6.4.0>dodecatrien-(1,8.9.11)
  参考文献：
  名称：

  螺环己二酮的闪蒸真空热解

  摘要：

  为了制备短桥羟基羟甲基环酮1b-d，通过快速真空热解（FVT）将螺环己二酮2b-d热解。代替1b-d，获得了可变量的4-（5-己烯基）苯酚（4b），β-羟基苯并环烯烃（5b-d）和4-（反式-1-烯基）苯酚（6c-d）。这些产物的形成是通过在中间双自由基3的形成下进行螺环键2的断裂来解释的，该中间双自由基3取决于脂族链的长度和温度，有几种途径可以异构化为自旋成对的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91398-5
• 作为产物：
  描述：

  10-Hydroxy-bicyclo<6.4.0>dodecatrien-(1,8.9.11) 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JENNESKENS, L. W.;DE, WOLF, W. H.;BICKELHAUPT, F., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3779-3784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and limitations of the flash vacuum thermolysis approach to small [n]paracyclophanes
  作者：L.W. Jenneskens、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87572-4

  日期：1986.1

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-methylene-6-spirocyclohexa-1,4-dienes (2) was investigated as a synthetic approach to small [n]paracyclophanes 1 (1a, n = 8; 1b, n = 7; 1c, n = 6). The method was found to be preparatively attractive for 1a (80% yield), less so for 1b (7% useful yield), and not at all for 1c which was too unstable to survive the conditions of its formation. Besides 1, p-alkylstyrenes

  研究了3-亚甲基-6-螺环己-1,4-二烯（2）的快速真空热解（FVT），作为合成小型[ n ]对环环糊精1（1a，n = 8; 1b，n = 7; 1c的方法），n = 6）。发现该方法对1a（80％的产率）具有制备吸引力，对1b（7％的有用产率）具有吸引力，而对于1c则完全没有吸引力，因为1c太不稳定以致不能在其形成条件下生存。除1外，对烷基苯乙烯（3）和2-甲基苯并环烯烃（4）；单体产品的总回收率良好（60-85％）。产物形成的温度依赖性为FVT条件下1的形成和分解机理提供了有用的信息。
• Straten, J. W. van; Turkenburg, L. A. M.; Wolf, W. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 89 - 97
  作者：Straten, J. W. van、Turkenburg, L. A. M.、Wolf, W. H. de、Bickelhaupt, F.

  DOI：——

  日期：——
• Kraakman, Paulus A.; Eeken, Paulus J. K. M.; Wolf, Willem H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 240 - 247
  作者：Kraakman, Paulus A.、Eeken, Paulus J. K. M.、Wolf, Willem H. de、Bickelhaupt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• van Straten,J.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1977, vol. 96, p. 88
  作者：van Straten,J.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• STRATEN, J. W. VAN;TURKENBURG, L. A. M.;WOLF, W. H. DE;BICKELHAUPT, F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 3, 89-97
  作者：STRATEN, J. W. VAN、TURKENBURG, L. A. M.、WOLF, W. H. DE、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——