10-Hydroxy-bicyclo<6.4.0>dodecatrien-(1,8.9.11) | 19198-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 10-Hydroxy-bicyclo<6.4.0>dodecatrien-(1,8.9.11)
• 英文别名: 5,6,7,8,9,10-Hexahydrobenzo[8]annulen-3-ol
• CAS: 19198-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NNJLTBXGXURSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Hydroxy-bicyclo<6.4.0>dodecatrien-(1,8.9.11) 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-Bromo-5,6,7,8,9,10-hexahydro-benzocycloocten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nilsson,J.L.G. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 94 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  螺(5.6)十三碳-1,4-二烯-3-酮 520.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以25%的产率得到10-Hydroxy-bicyclo<6.4.0>dodecatrien-(1,8.9.11)
  参考文献：
  名称：

  螺环己二酮的闪蒸真空热解

  摘要：

  为了制备短桥羟基羟甲基环酮1b-d，通过快速真空热解（FVT）将螺环己二酮2b-d热解。代替1b-d，获得了可变量的4-（5-己烯基）苯酚（4b），β-羟基苯并环烯烃（5b-d）和4-（反式-1-烯基）苯酚（6c-d）。这些产物的形成是通过在中间双自由基3的形成下进行螺环键2的断裂来解释的，该中间双自由基3取决于脂族链的长度和温度，有几种途径可以异构化为自旋成对的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91398-5

文献信息

• Acylation and alkylation reactions. Part V. Some syntheses of tricyclic derivatives of benzo[b]furan-3(2H)-one
  作者：M. H. Palmer、N. M. Scollick

  DOI：10.1039/j39680002836

  日期：——

  The synthesis of 5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3(2H)-one (2; n= 4), 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]benzo[1,2-b]furan-3(2H)-one (2; n= 5), and 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[3,4]benzo[1,2-b]-furan-1 (2H)-one (3; n= 5) is described. Selective hydrolysis, selective transesterification, and selective esterification of the intermediate 1,3-dicarboxy-derivatives of 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol

  5,6,7,8-四氢萘并[2,3-的合成b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮（2; Ñ = 4），6,7,8,9-四氢-5- ħ -环庚[4,5]苯并[1,2 - b ]呋喃-3（2 H）-one（2; n = 5）和7,8,9,10-四氢-6 H-环庚[3,4]苯并[1,2 - b ]-呋喃-1（2 H）-一（3; n= 5）。发生5,6,7,8-四氢-2-萘酚的中间体1,3-二羧基衍生物及其同系物的选择性水解，选择性酯交换和选择性酯化。在1,3-二乙氧基羰基-5,6,7,8-四氢-2-萘氧基乙酸酯和1,3-二乙氧基羰基-6,7,8,9-四氢-5 H-苯并环庚-2-基氧基乙酸酯上的Dieckmann反应（ 20; n = 4和5）得到角羟基酯（22; n = 4和5）。
• Synthetic approaches to [n](3,5)-troponophanes. Novel rearrangements of 10, 10-dichloro-1,2,6,7,8,9-hexahydro-4a,9a-methano-5H-benzocyyclohepten-2-one
  作者：Martin G. Banwell、Robert W. Gable、John H. Ryan、Maureen F. Mackay

  DOI：10.1039/c39940001015

  日期：——

  On standing the title compound 1c gives an enone isomer 4 and the heptacyclic compound 5; the formation of both of these products has been rationalised in terms of the intermediacy of the bridged tropylium ion 8 and 13C-labelling studies support this proposal.

  静置后，标题化合物1c得到烯酮异构体4和七环化合物5；根据桥接的对formation离子8的中间性，已合理化了这两种产品的形成，而13 C标记研究支持了该提议。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Über cis-3.4-Polymethylen-cyclohexanone
  作者：V. Prelog、L. Ruzicka、O. Metzler

  DOI：10.1002/hlca.19470300663

  日期：1947.10.15
• Banwell Martin G., Gable Robert W., Ryan John H., Mackay Maureen F., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 8, S 1015-1017
  作者：Banwell Martin G., Gable Robert W., Ryan John H., Mackay Maureen F.

  DOI：——

  日期：——
• JENNESKENS, L. W.;DE, WOLF, W. H.;BICKELHAUPT, F., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3779-3784
  作者：JENNESKENS, L. W.、DE, WOLF, W. H.、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——