(4S,6S)-6-{(E)-2-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-6-{(E)-2-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-6-[(E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₂FNO₃
• 分子量: 403.453
• InChiKey: XJVKVAFYQRWVAJ-FUTHQCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,5R,6E)-7-<2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl>-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acid ,15-lactone 、 匹伐他汀内酯 、 (4S,6S)-6-{(E)-2-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction ofβ,δ-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors

  摘要：

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.350