[4-(4-羟基甲基-噁唑-2-基)-苄基]-氨基甲酸叔丁酯 | 886363-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [4-(4-羟基甲基-噁唑-2-基)-苄基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: [4-(4-Hydroxymethyl-oxazol-2-yl)-benzyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[4-[4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 886363-38-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.34
• InChiKey: JYZTZMUAERUOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-羟基甲基-噁唑-2-基)-苄基]-氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 苯酸四丁基铵 、 bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptadionato) copper(II) 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl (4-(4-(2,2-difluoropropyl)oxazol-2-yl)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 Metallaphotoredox 脱氧二氟甲基化实现直接生物等排体替代

  摘要：

  用相应的生物等排体替换官能团是药物发现活动中广泛采用的一种策略，它允许药物化学家在保持效力的同时改善候选物的 ADME 特性。然而，生物等排体的掺入通常需要对潜在候选物进行长时间的从头再合成，这代表了其更广泛评估的瓶颈。另一种方法是在后期直接将官能团转化为相应的生物等排体。在此，我们报道了通过苯并噁唑介导的脱氧和铜介导的 C（sp3）-CF2H 键形成的合并，将脂肪醇转化为相应的二氟甲基化类似物来实现这种方法。该方法的实用性在各种复合醇和药物化合物中得到展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14460

文献信息

• Direct Bioisostere Replacement Enabled by Metallaphotoredox Deoxydifluoromethylation
  作者：Edna Mao、Cesar N. Prieto Kullmer、Holt A. Sakai、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.3c14460

  日期：2024.2.28

  alternative would be to directly convert a functional group into its corresponding bioisostere at a late stage. Herein, we report the realization of this approach through the conversion of aliphatic alcohols into the corresponding difluoromethylated analogues via the merger of benzoxazolium-mediated deoxygenation and copper-mediated C(sp3)–CF2H bond formation. The utility of this method is showcased in a variety

  用相应的生物等排体替换官能团是药物发现活动中广泛采用的一种策略，它允许药物化学家在保持效力的同时改善候选物的 ADME 特性。然而，生物等排体的掺入通常需要对潜在候选物进行长时间的从头再合成，这代表了其更广泛评估的瓶颈。另一种方法是在后期直接将官能团转化为相应的生物等排体。在此，我们报道了通过苯并噁唑介导的脱氧和铜介导的 C（sp3）-CF2H 键形成的合并，将脂肪醇转化为相应的二氟甲基化类似物来实现这种方法。该方法的实用性在各种复合醇和药物化合物中得到展示。