2-Acetyl-3-ethyl-cyclohexanon | 58009-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-3-ethyl-cyclohexanon
• 英文别名: 2-Acetyl-3-ethylcyclohexan-1-on；2-Acetyl-3-ethylcyclohexan-1-one
• CAS: 58009-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LEHQUCJMWXEZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙基锂 、 乙酰氯 生成 2-Acetyl-3-ethyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  前列腺素化学第八部分：旋光的7-氧代前列腺素的合成

  摘要：

  描述了通过将有机铜锂共轭加成到α，β-不饱和酮上而产生的β-烯基化烯醇的区域特异性α-酰化。通过共轭加成酰化法合成了几种新的7-氧代前列腺素类似物，7-氧代前列腺素E 1（18），11-脱氧-7-氧代前列腺素E 1（23），以及它们的15-epi对映体17和22。由旋光的4（R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环戊2-恩1-1（R - 11），7-氧代前列腺素E 1（18）已合成。描述了基于CD研究确定11-脱氧-7-氧杂tagrostaglandin E 1（23）和其15-epi对映异构体（22）的绝对构型。描述了用反应性酰化剂例如硫醇酯和N-酰基咪唑以及酰基卤将β-烯基化的铜烯醇化锂成功酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80400-6

文献信息

• US4009196A
  申请人：——

  公开号：US4009196A

  公开（公告）日：1977-02-22
• US4139717A
  申请人：——

  公开号：US4139717A

  公开（公告）日：1979-02-13
• Prostaglandin chemistry—VIII
  作者：Toshio Tanaka、Seizi Kurozumi、Takeshi Toru、Makiko Kobayashi、Shuji Miura、Sachio Ishimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80400-6

  日期：——

  Regiospecific α-acylation of β-alkenylated enolates generated by conjugate addition of lithium organocuprates to α,β-unsaturated ketones is described. Several new 7-oxoprostaglandin analogues, 7-oxoprostaglandin E1 (18), 11-deoxy-7-oxoprostaglandin E1 (23), and their 15-epi enantiomers 17 and 22, were synthesized by conjugate addition-acylation method. From optically active 4(R) -t - butyldimethylsiloxycyclopent

  描述了通过将有机铜锂共轭加成到α，β-不饱和酮上而产生的β-烯基化烯醇的区域特异性α-酰化。通过共轭加成酰化法合成了几种新的7-氧代前列腺素类似物，7-氧代前列腺素E 1（18），11-脱氧-7-氧代前列腺素E 1（23），以及它们的15-epi对映体17和22。由旋光的4（R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环戊2-恩1-1（R - 11），7-氧代前列腺素E 1（18）已合成。描述了基于CD研究确定11-脱氧-7-氧杂tagrostaglandin E 1（23）和其15-epi对映异构体（22）的绝对构型。描述了用反应性酰化剂例如硫醇酯和N-酰基咪唑以及酰基卤将β-烯基化的铜烯醇化锂成功酰化。