螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-硝基苯并二氢吡喃)] | 1498-88-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-硝基苯并二氢吡喃)]
• 中文别名: 1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[1(2H)-苯并吡喃-2,2'-吲哚]；1',3'-二氢-1'3',3'-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-(2H)-吲哚]；螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6-硝基苯并二氢吡喃)]；螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6"-硝基苯并二氢吡喃)]
• 英文名称: 1,3',3'-trimethyl-6-nitrospiro(indoline-2,2'-[2H]benzopyran)
• 英文别名: 1',3'-dihydro-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole]；1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]；1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]；6-nitro-1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]；1,3,3-trimethylindolino-6'-nitrobenzopyrylospiran；1,3,3-trimethylindolino-6′-nitrobenzopyrylospiran；spiropyran；Spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-[2H]indole], 1',3'-dihydro-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-；1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 1498-88-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: PSXPTGAEJZYNFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32°C
• 沸点：
  460.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2336 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WG9810000
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气装置。

SDS

1.1 产品标识符
: 1′,3′-二氢-1′3′,3′-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-
产品名称
2,2′-(2H)-吲哚]
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C19H18N2O3
分子式
: 322.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1',3'-Dihydro-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-[2H]indole]
-
CAS 号 1498-88-0
EC-编号 216-102-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 179 - 180 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: WG9870000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：光致变色螺吡喃染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-硝基苯并二氢吡喃)] 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Some substitution reactions in a number of photochromic indolinespirochromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00488909
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲基-1H-吲哚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-硝基苯并二氢吡喃)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereochemically-biased spiropyrans by microwave-promoted, one-pot alkylation–condensation

  摘要：

  通过一种新颖、高效的方法，探索了立体化学控制螺环闭合的方法，通过合成立体位阻较大的螺环吲哚并进行研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01996g

文献信息

• Unusual thermo(photo)chromic properties of some mononitro- and dinitro- substituted 3′-alkyl indolospirobenzopyrans
  作者：Ayse Abdullah、Thomas G. Nevell、Peter G. Sammes、Craig J. Roxburgh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.04.027

  日期：2015.10

  Isomeric equilbria of dinitro-substituted indolospirobenzopyrans, possessing 3′-gem-methyl- or 3′-cyclohexyl-substitutents, have been investigated using 1H NMR spectroscopy at six temperatures, ranging from 298 K to 410 K; isomerisation processes in a methanolic solution have been monitored by spectrophotometry. For the mononitro-substituted compounds, equilibrium favoured the colourless spirocyclic

  使用1 H NMR光谱在298 K至410 K的六个温度下研究了具有3'-宝石-甲基-或3'-环己基取代基的二硝基取代的吲哚螺并苯并吡喃的异构异构体。甲醇溶液中的异构化过程已通过分光光度法进行了监测。 对于单硝基取代的化合物，平衡有利于无色螺环异构体。UV辐射产生的有色花菁异构体的还原遵循一级动力学。对于二硝基取代的化合物，有色的花菁异构体占主导。在通过可见光光辐射脱色之后，向花青结构的回复特别缓慢，吸光度异常地呈S形增加。紫外线。宝石-甲基-1和3'-环己基取代的系统的光谱观察2 在质量上与两个相对较慢的速率确定步骤同时进行有关，它们具有形成缓慢且寿命长的中间体-假定为螺环结构的氧质子化吡喃环和TCC花青素异构体，后者在相对快的过程中经历了相对较慢的异构化。 TTC异构体的中心β-烯烃键。
• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• Novel Spiropyran Based Composition and Application Thereof as Security Tag
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20180163053A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention discloses the spiropyran compound of formula (I), process for preparation thereof and a composition comprising spiropyran compound of formula (I) on a support, wherein said support selected from polymers such as Poly (ethylene oxide), Polydimethylsiloxane (PDMS), Ethylene propylene diene monomer (EPDM).

  本发明公开了式（I）的螺环吡喃化合物，其制备方法以及包含式（I）的螺环吡喃化合物的支撑物上的组合物，其中所述支撑物选自聚合物，如聚（氧化乙烯）、聚二甲基硅氧烷（PDMS）、乙烯丙烯二烯单体（EPDM）。
• Mixed Solvent Chemistry through Synergistic Solvation: Structure, Property and Function of t-Butanol—Dichloromethane Binary Solvent Mixtures
  作者：Shradhey Gupta、Keshaba Nanda Parida、Puspal Mukherjee、Pratik Sen

  DOI：10.1007/s10953-017-0586-y

  日期：2017.2

  synergetic solvation behavior of t-butanol–dichloromethane (t-BuOH–DCM) binary solvent mixtures. UV–visible absorption, emission and 1H-NMR spectroscopy along with analytical modelling were used to ascertain the nature of interactions present, which are found to be maximum at Xt-BuOH = 0.40, leading to a super solvation environment. The increased polarity of the t-BuOH–DCM binary solvent mixtures through

  摘要 本研究阐明了叔丁醇-二氯甲烷 (t-BuOH-DCM) 二元溶剂混合物的协同溶剂化行为。紫外-可见吸收、发射和 1H-NMR 光谱以及分析模型用于确定存在的相互作用的性质，发现它们在 Xt-BuOH = 0.40 时最大，导致超溶剂化环境。t-BuOH-DCM 二元溶剂混合物通过相互作用的溶剂缔合增加的极性被认为提供了一种独特的反应介质，可以改变涉及极性物质的化学过程的命运。这个想法已经通过将部花青转化为 1',3'-dihydro-,1',3',3'-trimethyl-6-nitropiro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-吲哚]和胆甾醇氧化成胆甾酮。
• Synthesis, optical properties and in vitro cell viability of novel spiropyrans and their photostationary states
  作者：Shiva K. Rastogi、Zhenze Zhao、M. Brenton Gildner、Ben A. Shoulders、Tara L. Velasquez、Madeleine O. Blumenthal、Lei Wang、Xiaopeng Li、Todd W. Hudnall、Tania Betancourt、Liqin Du、William J. Brittain

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131854

  日期：2021.1

  and (c) indolium iodide. Single crystal X-ray spectroscopy was used to confirm the structure of one of the analogues. The SP analogues were confirmed as being able to isomerize and attain a photostationary state (PSS) upon irradiation with ultraviolet light (UV, 365 nm) in an aqueous environment. UV–visible absorption spectra were recorded to confirm the isomerization properties. The ability of the

  使用涉及三个关键中间体的多步方法合成了一类新型螺吡喃（SP）：( a）四氟硼酸重氮盐，（b）肼和（c）碘化吲哚。单晶X射线光谱法用于确认类似物之一的结构。证实SP类似物在水性环境中经紫外线（UV，365nm）照射后能够异构化并达到光固定态（PSS）。记录紫外可见吸收光谱以确认异构化性质。与SP或它们的PSS孵育后，通过MTT分析评估合成的化合物诱导HeLa宫颈癌细胞生长抑制的能力。该IC 50 2个PSS（值PSS-2 ，4），比相应的SP低14±4倍（26±3μM）。具有最高细胞毒性的化合物SP-7和PSS-7的IC 50值最低（12μM）。的体外微管蛋白聚合测定法表明，SP - 7和PSS-7表现出相对于未照射的微管蛋白抑制的最大区别SP-1和SP-4 。

表征谱图