螺[1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,1'-环丁烷]-4-酮 | 1363165-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 螺[1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,1'-环丁烷]-4-酮
• 英文名称: Spiro[1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,1'-cyclobutane]-4-one
• 英文别名: spiro[1,3-dihydroquinazoline-2,1'-cyclobutane]-4-one
• CAS: 1363165-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.23
• InChiKey: DGMNNVUFBRHTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,1'-环丁烷]-4-酮 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36 %的产率得到2-甲基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳构化驱动的螺碳环解构氟化

  摘要：

  提出了一种可见光促进的芳构化驱动的螺碳环解构氟化反应。一系列螺环二氢喹唑啉酮在可见光照射下与 NFSI 有效反应，以良好的产率和优异的官能团耐受性生成 2-(4-氟烷基)喹唑啉-4(3 H )-酮。该反应提出了涉及 C-C 键断裂和 F 原子转移的自由基途径。此外，螺二氢喹唑啉酮类化合物与NCS的开环氯化反应也适用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02793
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 环丁酮 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 螺[1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,1'-环丁烷]-4-酮
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化酮衍生的二氢喹唑啉酮通过 C(sp3)–C 键和 C(sp3)–F 键断裂进行偕二氟烯丙基化

  摘要：

  已经证明了有机光氧化还原催化的无环和环状酮衍生物与α-三氟甲基烯烃的偕二氟烯丙基化，从而能够以中等到高产率获得多种偕二氟烯烃。前芳香族二氢喹唑啉酮可以预先形成或原位生成用于酮活化。该反应具有起始原料易得、反应条件温和、底物范围广等特点。几种天然产物和类药物分子的后期修饰以及体外抗真菌活性凸显了该反应的可行性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00671b

文献信息

• Aromatization-driven deconstructive functionalization of spiro dihydroquinazolinones via dual photoredox/nickel catalysis
  作者：Hong-Jie Miao、Jin-Hua Zhang、Wenke Li、Wenpeng Yang、Hong Xin、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d4sc01111b

  日期：——

  synergistic photoredox/nickel catalyzed deconstructive cross-coupling of spiro dihydroquinazolinones with organic halides. Remarkably, structurally diverse organic halides including aryl, alkenyl, alkynyl, and alkyl bromides were compatible for the coupling. In addition, this protocol is also characterized by its mild and redox-neutral conditions, excellent functional group compatibility, high atom economy, and

  开发了通过双光氧化还原/镍催化对螺环二氢喹唑啉酮进行芳香化驱动的解构和官能化。引入芳构化效应来协同驱动无应变环状C-C键断裂，目的是克服以氮为中心的自由基诱导碳环解构的环尺寸限制。在此，我们证明了螺二氢喹唑啉酮与有机卤化物的协同光氧化还原/镍催化解构交叉偶联。值得注意的是，结构多样的有机卤化物（包括芳基、烯基、炔基和烷基溴）适合偶联。此外，该协议还具有条件温和、氧化还原中性、官能团兼容性优异、原子经济性高、易于扩展等特点。发现涉及冷凝和开环/耦合的伸缩程序是可行的。这项工作为现有的自由基介导的无应变碳环 C-C 键断裂提供了补充策略。