螺[1,3,3-三甲基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氢吡喃)] | 13433-31-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 螺[1,3,3-三甲基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氢吡喃)]
• 中文别名: 1,3,3-三甲基吲哚-8-甲氧基苯并二氢呋喃；8-甲氧基-1,3,3-三甲基螺[1(2H)-苯并吡喃-2,2-二氢吲哚]
• 英文名称: 8-methoxy-1',3',3'-trimethylspiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indoline)
• 英文别名: 8-methoxy-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indoline]；1,3,3-trimethylindolino-8′-methoxybenzopyrylospiran；1,3,3-trimethylindolino-8'-methoxybenzopyrylospiran；8-methoxy-1,3',3'-trimethylspiro[cromene-2.2'-indoline]；8-methoxy-1',3',3'-trimethyl-1',3'-dihydrospiro[chromene-2,2'-indole]；1,3,3-Trimethyl-8'-methoxyspiro(indoline-2,2'-2'H-chromene)；8-Methoxy-1',3',3'-trimethyl-spiro[chromen-2,2'-indolin]；8-methoxy-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 13433-31-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00059897
• 分子量: 307.392
• InChiKey: NQVQBIMDDKDYAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  略溶。在乙醇中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[1,3,3-三甲基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氢吡喃)] 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺苯并吡喃吲哚啉和螺萘并吡喃吲哚啉的光致变色

  摘要：

  五种螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]化合物（1-5）和两种螺萘并吡喃二氢吲哚（6, 7）的光致变色产生开环部花青和随后的热弛豫回到研究了封闭形式。使用 λexc = 308 nm 检测到 1-7 的反式部花青但没有检测到顺式光异构体，并且单线态途径解释了光致变色。与硝基螺吡喃相反，螺吡喃的着色产率基本上与溶剂极性无关。25°C 时的弛豫时间范围从 0.01 秒（6 在甲基环己烷中）到 17 秒（5 在乙醇中），这是由于活化能 (65–80 kJ mol−1) 和指前因子 (1012– 1014 秒-1)。在萘或丙酮敏化激发下，光部花青产率显着增加，否则发现相同的光谱变化，弛豫时间和激活参数。在反式部花青（λexc = 530 nm）的激发下，可以在较低温度下检测到寿命在亚毫秒范围内的顺式部花青。激发的反式部花青的失活主要发生在激发的单重态。对于 4 和 5，由于溴取代基的内部重原子效应，对于

  DOI：

  10.1039/b007713p
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代丙酮 、 重水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 螺[1,3,3-三甲基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氢吡喃)]
  参考文献：
  名称：

  新型螺吡喃及其光平稳态的合成，光学性质和体外细胞生存力

  摘要：

  使用涉及三个关键中间体的多步方法合成了一类新型螺吡喃（SP）：( a）四氟硼酸重氮盐，（b）肼和（c）碘化吲哚。单晶X射线光谱法用于确认类似物之一的结构。证实SP类似物在水性环境中经紫外线（UV，365nm）照射后能够异构化并达到光固定态（PSS）。记录紫外可见吸收光谱以确认异构化性质。与SP或它们的PSS孵育后，通过MTT分析评估合成的化合物诱导HeLa宫颈癌细胞生长抑制的能力。该IC 50 2个PSS（值PSS-2 ，4），比相应的SP低14±4倍（26±3μM）。具有最高细胞毒性的化合物SP-7和PSS-7的IC 50值最低（12μM）。的体外微管蛋白聚合测定法表明，SP - 7和PSS-7表现出相对于未照射的微管蛋白抑制的最大区别SP-1和SP-4 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131854

文献信息

• A coloring tool for spiropyrans: solid state metal–organic complexation <i>versus</i> salification
  作者：Vanessa Kristina Seiler、Koen Robeyns、Nikolay Tumanov、Dominik Cinčić、Johan Wouters、Benoit Champagne、Tom Leyssens

  DOI：10.1039/c9ce00805e

  日期：——

  of merocyanine. The ability to form different interactions as a complex, salt or a mixed form was discovered as well as the requirement of different synthetic pathways. Changing the solid form has a strong impact on the absorption properties, resulting in a tool which allows coloring of spiropyrans in the solid state covering a large scale spectrum from red to green.

  在这项工作中，我们研究了螺吡喃/花青素金属在固态下相互作用的性质，并强调了其各种连接可能性。螺吡喃的开环异构化产生有色的花菁，在固态下很少见到。将金属盐（ZnCl 2，ZnBr 2和CoCl 2）引入到四种不同的螺并吡喃化合物中（即1,3,3-三甲基吲哚基苯并吡喃螺喃，1,3,3-三甲基吲哚基-β-萘并吡喃螺喃，1,3,3-三甲基吲哚基-8'-甲氧基苯并吡喃螺喃和1,3,3-三甲基吲哚基-6'-硝基苯并吡喃螺喃）成功地导致花青素的稳定化。发现了形成复合物，盐或混合形式的不同相互作用的能力，以及对不同合成途径的要求。改变固体形式对吸收性能有很大影响，因此产生了一种工具，该工具可使固态的螺吡喃着色，覆盖从红色到绿色的大范围光谱。
• Wearable devices with increased adhesion
  申请人：Bose Corporation

  公开号：US10506326B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  Headphone ear tips are made with an outer surface that changes its coefficient of friction. The outer surface is coated with photochromic compound, hierarchical microstructures, fibers formed through electrostatic flocking, or a combination thereof.

  耳机耳塞的外表面可改变其摩擦系数。外表面涂有光致变色化合物、分层微结构、通过静电植绒形成的纤维或它们的组合。
• Spiropyran‐Based Photoisomerizable α‐Amino Acid for Membrane‐Active Peptide Modification
  作者：Andrii Hrebonkin、Sergii Afonin、Anna Nikitjuka、Oleksandr V. Borysov、Gundars Leitis、Oleg Babii、Serhii Koniev、Theo Lorig、Stephan L. Grage、Peter Nick、Anne S. Ulrich、Aigars Jirgensons、Igor V. Komarov

  DOI：10.1002/chem.202400066

  日期：2024.4.16

  spiropyran-derived α-amino acid was carefully designed for the synthesis of photocontrollable bioactive peptides. Dramatic changes in structure and polarity occurring upon light exposure or dark adaptation of the spiropyran side chain can cause changes in the behavior of peptides in lipid membranes and living cells, as demonstrated on spiropyran-containing analogs of the membrane-active peptide BP100 (KKLFKKILKYL-NH2)

  螺吡喃衍生的α-氨基酸经过精心设计，用于合成光控生物活性肽。螺吡喃侧链的光暴露或暗适应时发生的结构和极性的显着变化可导致脂膜和活细胞中肽的行为发生变化，如膜活性肽 BP100 的含有螺吡喃类似物 (KKLFKKILKYL- NH 2 )。
• Hinnen,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2066 - 2074
  作者：Hinnen,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über intramolekulare Ionisation
  作者：R. Wizinger、H. Wenning

  DOI：10.1002/hlca.19400230133

  日期：——

表征谱图