螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2,1'-环己烷]-4-酮 | 30152-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2,1'-环己烷]-4-酮
• 中文别名: 4-螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2,1'-环己烷]酮；喹唑啉-4(3H)-酮,1,2,5,6,7,8-六氢-2-螺环己烷-
• 英文名称: Spirocyclohexan-octahydrochinazolinon
• 英文别名: 5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one；Cyclohexyliden-2-carbamylcyclohex-1-enylamin；5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'-one；Spiro(cyclohexane-1,2'(1'H)-quinazolin)-4'(3'H)-one, 5',6',7',8'-tetrahydro-；spiro[1,3,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 30152-60-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00206763
• 分子量: 220.315
• InChiKey: JGQPNMRAMGIAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2,1'-环己烷]-4-酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Bischoff,C.; Herma,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 773 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 尿素 以 甲苯 为溶剂， 生成 螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2,1'-环己烷]-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5',6',7',8'-Tetrahydro-1'H,3'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'-one in Mannich reaction

  摘要：

  The Mannich aminomethylation of 5',6',7,'8'-tetrahydro-1'H,3'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'-one leads to formation of a heterocyclic system containing an annelated azabicyclic fragment. Hydrolysis of the indicated spirans gives 3-azabicyclo[3.3.1]nonanes.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1078-z

文献信息

• Reactivity of Substituted 2-Spiropyrimidin-4-Ones Under Vilsmeier–Haack Conditions
  作者：S. A. Varenichenko、O. K. Farat、V. I. Markov

  DOI：10.1007/s10593-014-1626-9

  日期：2015.2

  Substituted 2-spiropyrimidin-4-ones are formylated at room temperature under the conditions of the Vilsmeier-Haack reaction. When cautiously heated they undergo electrophilic rearrangement.
• Heterocyclenbildung mit Enaminen
  作者：Christian Bischoff、Edith Schr�der

  DOI：10.1002/prac.19923340813

  日期：——

  Aminoacrylderivatives (1) and Br2/NH4SCN form iminothiazolinones 3 a-c and with chlorosulfonylisocyanate thiadiazinonedioxide 8. Reaction of 3 a with hydrazine yields disulfide 6. Compound 2 and PCl3 yield diazaphosphorines 7 a-c. By reaction of pyrimidinone 9 with NaOCl, HCl/H2O2 or Br2/NH4SCN dichloropyrimidinone 10, dichlorooxaziridine 16, and thiocyanate 13 are formed. Octahydroquinazolinone (17) and NaOCl or H2O2/HCl form chloroderivatives 18, 19 and 20, 18 with peracid oxaziridine 22. Compounds 16, 21, 22 and 13 with NaOCl form N-chloroderivatives 23, 24, 25 and 26 resp.
• Recyclization of 2,2-disubstituted 4(3H)-oxo- and 4-chloro-1,2-dihydropyrimidines to 4-aminopyridine derivatives
  作者：A. V. Upadysheva、N. D. Grigor'eva、Yu. S. Ryabokobylko、A. P. Znamenskaya

  DOI：10.1007/bf00512825

  日期：1983.1
• Rearrangement of 5’,6’,7’,8’-tetrahydro-1’H-spiro(cyclohexane-1,2’-quinazolin)-4’(3’H)-one during the Vilsmeier reaction
  作者：Victor I. Markov、Oleg K. Farat、Svetlana A. Varenichenko、Ekaterina V. Velikaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.017

  日期：2012.3

  Treatment of 5,6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro(cyclohexane-1,2'-quinazolin)-4'(3'H)-one with POCl3 and DMF gives a mixture of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-4-carbonitrile and 4,5-diformyl-2,3,6,7,8,10-hexahydroacridine-8a(1H)-carbonitrile, both products resulting from cascade transformations of the primary Vilsmeier intermediates.
• Bischoff, Christian; Schroeder, Edith; Gruendemann, Egon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 6, p. 849 - 852
  作者：Bischoff, Christian、Schroeder, Edith、Gruendemann, Egon

  DOI：——

  日期：——