6,7-Difluoro-1-methyl-4-quinolone | 152933-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Difluoro-1-methyl-4-quinolone
• 英文别名: 6,7-difluoro-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 152933-99-8
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: RIRYVJIYFDNMIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二氟喹啉 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以22.7%的产率得到6,7-Difluoro-1-methyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  6,7-Difluoro-1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid, a Newly Designed Fluorescence Enhancement-Type Derivatizing Reagent for Amino Compounds

  摘要：

  开发了一种新型氨基化合物荧光增强型衍生试剂6,7-二氟-1,4-二氢-1-甲基-4-氧代-3-喹啉甲酸（FMQC）。 FMQC 与脂肪族伯氨基化合物反应，产生具有高光稳定性和热稳定性的强荧光衍生物。氨基化合物的 FMQC 衍生物在水性和极性有机介质中表现出比 FMQC 高 12-159 倍的荧光量子效率。此外，衍生物的吸收和荧光发射波长相对于 FMQC 发生红移。 FMQC 和荧光衍生物之间荧光特性的这些差异使得通过使用简单的分光荧光计和 HPLC 能够简单且高度灵敏地测定氨基化合物，而无需去除任何过量的未反应的 FMQC。

  DOI：

  10.1007/s10895-009-0596-2

文献信息

• US5663331A
  申请人：——

  公开号：US5663331A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] NOVEL CEPHALOSPORIN COMPOUNDS
  申请人：IL-DONG PHARM. CO., LTD.

  公开号：WO1993015084A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) The present invention relates to new cephalosporin compounds of formula (I), particularly 3-position of cephem rings thereof substituted with new thione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have broad antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria, and the said compounds can be prepared by reacting the compounds of formula (II) with the new thione compounds of formula (III), wherein R1 is a C1-4 alkyl (preferably methyl or ethyl), C3-4 alkenyl (preferably allyl), C3-4 alkynyl (preferably propargyl) group or -C(Ra)(Rb)CO2H (preferably -C(CH3)2CO2H or -CH2CO2H), wherein Ra and Rb, same or different, are a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; R2 is a C1-4 alkyl (preferably methyl or ethyl), C3-4 alkenyl (preferably allyl), C3-4 cycloalkyl (preferably cyclopropyl) group or carboxyalkyl (preferably -CH2CO2H) group; R3 is a 5- or 6-membered heterocyclic compound containing 1 or 2 nitrogen atom(s) (preferably piperazine, alkylpiperazine-substituted with C1-4 alkyl at N- or 2-position of piperazine, imidazole-substituted or unsubstituted with C1-4 alkyl); R4 is hydrogen or a carboxylic acid.(FR) La présente invention concerne des nouveaux composés de la céphalosporine selon la formule (I), en particulier la position 3 des anneaux céphem de la formule, substituée avec de nouveaux composés thioniques et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, qui ont une grande activité antibactérienne contre les bactéries aussi bien Gram positif que Gram négatif; lesdits composés peuvent être préparés par réaction des composés selon la formule (II) avec les nouveaux composés selon la formule (III), dans lesquelles R1 représente alkyle C1-4 (de préférence méthyle ou éthyle) alcényle C3-4 (de préférence allyle), alkynyle C3-4 (de préférence propargyle) ou C(Ra)(Rb)CO2H (de préférence C(CH3)2CO2H ou CH2CO2H) dans laquelle Ra et Rb, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; R2 représente un groupe alkyle C1-4 (de préférence méthyle ou éthyle), alcényle C3-4 (de préférence allyle), cycloalkyle C3-4 (de préférence cyclopropyle), ou un groupe carboxyalkyle (de préférence CH2CO2H). R3 représente un composé hétérocyclique à 5 ou 6 liaisons contenant 1 ou 2 atome(s) d'azote (de préférence pipérazine, alkylpipérazine substituée avec un alkyle C1-4 à N ou 2 positions de pipérazine, imidazole substitué ou non substitué avec un alkyle C1-4); R4 représente l'hydrogène ou un acide carboxylique.
• 6,7-Difluoro-1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid, a Newly Designed Fluorescence Enhancement-Type Derivatizing Reagent for Amino Compounds
  作者：Junzo Hirano、Kenji Hamase、Hiroyuki Miyata、Kiyoshi Zaitsu

  DOI：10.1007/s10895-009-0596-2

  日期：2010.3

  A novel fluorescence enhancement-type derivatizing reagent for amino compounds, 6,7-difluoro-1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (FMQC), was developed. FMQC reacts with aliphatic primary amino compounds to afford strong fluorescent derivatives having high photo-and thermo-stabilities. The FMQC derivatives of amino compounds showed 12–159 times higher fluorescence quantum efficiencies than those of FMQC in aqueous and polar organic media. Additionally, the absorption and fluorescence emission wavelength of the derivatives are red-shifted from those of FMQC. These differences in the fluorescence properties between FMQC and the fluorescent derivative enabled the simple and highly sensitive determination of amino compounds without removing any excess unreacted FMQC by using a simple spectrofluorometer as well as HPLC.

  开发了一种新型氨基化合物荧光增强型衍生试剂6,7-二氟-1,4-二氢-1-甲基-4-氧代-3-喹啉甲酸（FMQC）。 FMQC 与脂肪族伯氨基化合物反应，产生具有高光稳定性和热稳定性的强荧光衍生物。氨基化合物的 FMQC 衍生物在水性和极性有机介质中表现出比 FMQC 高 12-159 倍的荧光量子效率。此外，衍生物的吸收和荧光发射波长相对于 FMQC 发生红移。 FMQC 和荧光衍生物之间荧光特性的这些差异使得通过使用简单的分光荧光计和 HPLC 能够简单且高度灵敏地测定氨基化合物，而无需去除任何过量的未反应的 FMQC。