9-chlorobenzo[c]quinolizinium chloride | 6772-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chlorobenzo[c]quinolizinium chloride
• 英文别名: 9-Chloropyrido[1,2-a]quinolin-11-ium chloride；9-chlorobenzo[c]quinolizin-11-ium;chloride
• CAS: 6772-91-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN*Cl
• 分子量: 250.127
• InChiKey: KLTCLJFQGHOCMC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(2',4'-dichloro-2-styryl)pyridine 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到9-chlorobenzo[c]quinolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  用退火的喹啉鎓衍生物靶向含无碱基位点的DNA：大小，形状和取代基的影响†

  摘要：

  规则DNA和含碱基的DNA（AP-DNA）与喹啉鎓（1a），线性稠合的苯并[ b ]喹啉鎓（2a），有角度稠合的苯并[ a ]喹啉鎓（3a），苯并[ c ]的相互作用通过光度和粘度滴定（常规DNA），荧光滴定和热DNA变性实验（常规DNA和AP-DNA）研究了喹唑鎓（4a）和二苯并[ a，f ]喹啉鎓（5a）及其衍生物。鉴于母体喹啉鎓离子（1a）和苯并退火的衍生物2a，图3a和4a显示对AP-DNA没有显着的亲和力，在5a中额外的苯并-退火导致该配体对AP-DNA的选择性稳定化增加。因此，后一种化合物代表不需要辅助取代基以实现有效的AP-DNA稳定的配体的第一个实例。此外，对具有不同取代模式的衍生物的研究表明，取代基对AP-DNA的稳定性有影响。我们发现氯取代基以与甲基取代基相似的方式影响配体与AP-DNA结合的倾向，并且可以与已知的甲基作用互补地用于增加配体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42140f

文献信息

• US6630482B1
  申请人：——

  公开号：US6630482B1

  公开（公告）日：2003-10-07
• Targeting abasic site-containing DNA with annelated quinolizinium derivatives: the influence of size, shape and substituents
  作者：Katja Benner、Heiko Ihmels、Sarah Kölsch、Phil M. Pithan

  DOI：10.1039/c3ob42140f

  日期：——

  interactions of regular DNA and abasic site-containing DNA (AP-DNA) with quinolizinium (1a), the linearly fused benzo[b]quinolizinium (2a), the angularly fused benzo[a]quinolizinium (3a), benzo[c]quinolizinium (4a), and dibenzo[a,f]quinolizinium (5a) as well as derivatives thereof were studied with photometric and viscosimetric titrations (regular DNA), fluorimetric titrations and thermal DNA denaturation experiments

  规则DNA和含碱基的DNA（AP-DNA）与喹啉鎓（1a），线性稠合的苯并[ b ]喹啉鎓（2a），有角度稠合的苯并[ a ]喹啉鎓（3a），苯并[ c ]的相互作用通过光度和粘度滴定（常规DNA），荧光滴定和热DNA变性实验（常规DNA和AP-DNA）研究了喹唑鎓（4a）和二苯并[ a，f ]喹啉鎓（5a）及其衍生物。鉴于母体喹啉鎓离子（1a）和苯并退火的衍生物2a，图3a和4a显示对AP-DNA没有显着的亲和力，在5a中额外的苯并-退火导致该配体对AP-DNA的选择性稳定化增加。因此，后一种化合物代表不需要辅助取代基以实现有效的AP-DNA稳定的配体的第一个实例。此外，对具有不同取代模式的衍生物的研究表明，取代基对AP-DNA的稳定性有影响。我们发现氯取代基以与甲基取代基相似的方式影响配体与AP-DNA结合的倾向，并且可以与已知的甲基作用互补地用于增加配体的结合亲和力。