[4-[(3-甲氧基苯基)甲基]哌嗪-1-基]-(4-硝基苯基)甲酮 | 5932-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [4-[(3-甲氧基苯基)甲基]哌嗪-1-基]-(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: 3-Methoxycarbonyl-4-phenyl-pyrazol
• 英文别名: Methyl 4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 5932-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: VVOAFSOUPLXGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  422.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-苯基-1H-吡唑-3-羧酸	4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid	7510-56-7	C10H8N2O2	188.186
  ——	methyl 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate	96256-54-1	C12H12N2O2	216.239
  2-甲基-4-苯基吡唑-3-甲酸甲酯	methyl 2-methyl-4-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylate	23097-85-0	C12H12N2O2	216.239

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(3-甲氧基苯基)甲基]哌嗪-1-基]-(4-硝基苯基)甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [1-[2-(2-Methoxy-4-morpholin-4-yl-5-nitroanilino)pyrimidin-4-yl]-4-phenylpyrazol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  EP3885346

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 [4-[(3-甲氧基苯基)甲基]哌嗪-1-基]-(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  4取代3羧基吡唑的制备

  摘要：

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.1654

文献信息

• Discovery of 2-(1-(3-Chloro-4-cyanophenyl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)acetamides as Potent, Selective, and Orally Available Antagonists Targeting the Androgen Receptor
  作者：Changwei Chen、Xin Chai、Xueping Hu、Shengying Lou、Dan Li、Tingjun Hou、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00912

  日期：2022.10.13

  The androgen receptor (AR) antagonists are efficient therapeutics for the treatment of prostate cancer (PCa). All the approved AR antagonists to date are targeted to the ligand-binding pocket (LBP) of AR and have suffered from various drug resistances, whereas AR antagonist targeting non-LBP site of AR is conceived as a promising strategy. Through the scaffold hopping of AR LBP antagonists, the 2-

  雄激素受体 (AR) 拮抗剂是治疗前列腺癌 (PCa) 的有效疗法。迄今为止，所有已批准的 AR 拮抗剂均针对 AR 的配体结合袋 (LBP)，并且具有各种耐药性，而针对 AR 的非 LBP 位点的 AR 拮抗剂被认为是一种有前途的策略。通过AR LBP拮抗剂的支架跳跃，2-氯-4-(1 H-吡唑-1-基)苄腈被设计为AR拮抗剂的新核心结构。共合成了 46 种化合物，并对其进行了生物学评估，揭示了化合物2f、2k和4c，它们表现出有效的 AR 拮抗活性（IC 50高达 69 nM）、抗雄激素抗性和可能是 AR 结合功能的非传统靶向位点 3。其中，4c在 LNCaP 异种移植研究中在口服给药后表现出有效的肿瘤生长抑制作用。这项工作为 AR 拮抗剂提供了一种新的化学支架，并为 PCa 治疗的发展提供了新的视角。
• Inhibitors of the proline racemase of trypanosoma cruzi
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2272510A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  The present invention relates to a new class of compounds of the general Formula (i): wherein R1 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group and a polar atom selected from the group consisting of: oxygen, nitrogen, sulfur or halogen atom; R2 and R3 are polar groups chosen from the group consisting of: =O, =NH, -NH2, -OH, =S, -X1 wherein X1 is a halogen atom; and isomers thereof, which can in particular be used as inhibitors of Proline Racemase, as a medicament and as a component of a pharmaceutical composition. Also disclosed are in silico methods to determine inhibitors of a target using a novel structural progression approach.

  本发明涉及一类新的通式(i)化合物： 其中，R1 选自以下组成的组：取代或未取代的 C1-C10 烷基和选自以下组成的组的极性原子：氧、氮、硫或卤素原子；R2 和 R3 为选自以下组成的组的极性基团：＝O、＝NH、-NH2、-OH、＝S、-X1（其中 X1 为卤素原子）；及其异构体，尤其可用作脯氨酸加酶抑制剂、药物和药物组合物的组分。 此外，还公开了利用新型结构进展方法确定靶标抑制剂的硅学方法。
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUND USED FOR INHIBITING ACTIVITY OF PROTEIN KINASE
  申请人：Shenzhen TargetRx, Inc.

  公开号：EP3885346A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to an aminopyrimidine compound having an inhibitory effect on the activity of protein kinase as well as the preparation and use thereof. Specifically, disclosed by the present invention is an aminopyrimidine compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate or hydrate thereof, as well as a pharmaceutical composition comprising said compound and a use method therefor. The method comprises a method for treating cell proliferative diseases and conditions such as cancer and immune diseases.

  本发明涉及一种对蛋白激酶活性具有抑制作用的氨基嘧啶化合物及其制备和使用方法。具体地说，本发明公开了一种由式（I）代表的氨基嘧啶化合物，或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶液或水合物，以及包含所述化合物的药物组合物及其使用方法。该方法包括治疗细胞增殖性疾病和病症如癌症和免疫疾病的方法。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUND USED FOR INHIBITING ACTIVITY OF PROTEIN KINASE<br/>[FR] COMPOSÉ AMINOPYRIMIDINE UTILISÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE LA PROTÉINE KINASE<br/>[ZH] 用于抑制蛋白激酶活性的氨基嘧啶类化合物
  申请人：SHENZHEN TARGETRX INC

  公开号：WO2020125391A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  本发明涉及对蛋白激酶活性具有抑制作用的氨基嘧啶类化合物，以及它们的制备和用途。具体地，本发明公开了式(I)所示的氨基嘧啶类化合物、或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或水合物，以及含有该化合物的药物组合物和使用其的方法，包括治疗细胞增殖性疾病和病症如癌症和免疫疾病的方法。
• Medvedeva, A. S.; Demina, M. M.; Safronova, L. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 10, p. 2029 - 2032
  作者：Medvedeva, A. S.、Demina, M. M.、Safronova, L. P.、Kalikhman, I. D.、Vitkovskii, V. Yu.、Vyazankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——