(2-furyl)-2-hydroxyacetophenone | 893739-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-furyl)-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-[5-(Furan-2-yl)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 893739-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: WGSVHMCKRYJRTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-furyl)-2-hydroxyacetophenone 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TBN-triggered, manipulable annulations of o-hydroxyarylenaminones for divergent syntheses of oximinochromanones and oximinocoumaranones

  摘要：

  TBN促进的前所未有的氧化氢基芳胺酮的分歧环化反应已在温和条件下建立，两种苯-氧杂环已成功组装，具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05389b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2-furyl)-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 H -chromen-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯的合成，构效关系作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌药

  摘要：

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.079

文献信息

• Synthesis of 6-aryl/heteroaryl-4-oxo-4 H -chromene-2-carboxylic ethyl ester derivatives
  作者：Carlos Fernandes、Pedro Soares、Alexandra Gaspar、Daniel Martins、Ligia R. Gomes、John N. Low、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.096

  日期：2016.7

  (4H-benzopyran-4-one) scaffold due to its chemical versatility and ability to bind to multiple targets. With this endeavour we report an expedite two-step procedure for the synthesis of novel 6-aryl/heteroaryl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic ethyl ester. The new chromones were synthesized by a C–C Suzuki cross-coupling microwave-assisted reaction, using Pd(OAc)2 as a catalyst, and a classic Claisen condensation

  新化学实体的开发代表了制药行业的一项重要挑战，因为使用特权支架进行文库设计和药物发现是一种有价值的方法。在特权结构的全景中，我们的研究小组将注意力集中在色酮（4 H-苯并吡喃-4-酮）支架上，这是由于其化学通用性和与多个靶标结合的能力。通过这一努力，我们报告了用于合成新型6-芳基/杂芳基-4-氧代-4 H-亚甲基-2-羧酸乙酯的快速两步程序。新的色酮是通过C–C Suzuki交叉偶联微波辅助反应合成的，使用Pd（OAc）2作为催化剂，并进行经典的Claisen缩合反应，然后进行分子内环化过程。
• Chiral FLP-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-fluorinated chromones
  作者：Yun Dai、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/d1cc06964k

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of fluorinated olefins is an efficient pathway towards the synthesis of chiral fluorine-containing compounds. This paper described metal-free asymmetric hydrogenation of 3-fluorinated chromones with the use of readily available achiral borane and chiral oxazoline as an FLP catalyst for the first time. A variety of optically active 3-fluorochroman-4-ones were obtained in

  氟化烯烃的不对称氢化是合成手性含氟化合物的有效途径。本文首次描述了使用容易获得的非手性硼烷和手性恶唑啉作为 FLP 催化剂的 3-氟化色酮的无金属不对称氢化。以高达 88% ee 的高产率获得了多种光学活性 3-fluorochroman-4-one。
• 一种无金属催化氢化制备3-氟色满酮的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN115991695A

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明提供一种无金属催化氢化制备3‑氟色满酮的方法。所述3‑氟色满酮其结构式如式IV所示，在式I所示噁唑啉和式II所示硼烷的催化体系中，将式III所示化合物与氢气进行反应即得。本发明以多种取代类型的3‑氟色酮类化合物(式III所示)为原料，在式I所示噁唑啉和式II所示硼烷的催化下，以氢气为氢源，高效、高对映选择性地合成了3‑氟色满酮类化合物(式IV所示)。本发明方法具有催化剂易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达88％，产量高达100％。
• Expedient chemoselective and catalyst-free synthesis of 3,3-difluorochroman-4-ones from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor
  作者：Jian Xu、Zhijie Kuang、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.027

  日期：2018.6

  An expedient and mild strategy for the synthesis of unconventional 2-(dimethylamino)-3,3-difluorochroman-4-one derivatives from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor was developed at room temperature under catalyst-free conditions. This method showed excellent chemoselectivity and great functional groups tolerance. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, structure–activity relationship of novel substituted 4H-chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates as potential anti-mycobacterial and anticancer agents
  作者：B. China Raju、R. Nageswara Rao、P. Suman、P. Yogeeswari、D. Sriram、Thokhir Basha Shaik、Shasi Vardhan Kalivendi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.079

  日期：2011.5

  neuroblastoma cell line; amongst them the compound 7v is most effective compared to the standard drug Doxorubicin. This is the first report assigning in vitro anti-mycobacterial, anticancer and structure–activity relationship for this new class of 4H-chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates.

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。