1-allyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1005396-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Prop-2-enyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1005396-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WVMDXCYSNPMWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~3.0 ℃ 、55.16 kPa 条件下， 反应 19.5h， 以60%的产率得到2-(2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Urotensin II receptor antagonists

  摘要：

  该发明涉及尿苷II受体拮抗剂。更具体地，本发明涉及某些新颖化合物以及制备这些化合物、组合物、中间体和衍生物的方法。还描述了使用本发明的化合物治疗或改善尿苷II介导的疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20080039454A1
• 作为产物：
  描述：

  1-allylquinolin-2(1H)-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-allyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2/H2O/MeOH 系统促进喹啉酮的选择性还原

  摘要：

  首次报道了由 SmI 2 /H 2 O/MeOH 体系促进 quinolin-2(1 H )-ones的选择性还原。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，得到 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮，产率从良好到优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00389

文献信息

• Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones
  作者：Yu-Fang Tan、Chao-Jiu Long、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/d2gc00162d

  日期：——

  A method was developed for the electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones using O₂ as the oxygen source, TEMPO as the redox mediator, and NaI as not only the electrolyte but also the redox mediator.

  一种方法被开发出来，用O₂作为氧源，TEMPO作为氧化还原媒介，NaI不仅作为电解质，还作为氧化还原媒介，用于将四氢喹啉电化学氧化为3,4-二氢喹啉酮。
• Cyclometalated Ruthenium Catalyst Enables Selective Oxidation of <i>N</i>-Substituted Tetrahydroquinolines to Lactams
  作者：Monuranjan Konwar、Tapashi Das、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04263

  日期：2024.2.16

  Herein, we report an unusual α-methylene oxidation of N-substituted tetrahydroquinoline to lactams using the cyclometalated Ru(II)-complex as a catalyst. Cyclic-α-methylene C–H bonds are selectively oxidized under the reaction conditions even in the presence of α-methyl or reactive α-methylene C–H bonds. This methodology is also useful in the late-stage functionalization of pharmaceuticals. Mechanistic

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。
• 4, 5-Dihydro-3(2H)-pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0175363A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Substituierte 4,5-Dihydro-3(2H)-pyridazinone der Formel I worin R z. B. einen Rest der Formel R', R2 z. B. Wasserstoff oder Methyl, R3 z. B. 2-Methoxy-ethoxy, 3-Pyridyl-methoxy, Amino-carbonyl-methoxy, Hydroxy-carbonyl-methoxy, Methyl-thio, (2-Methoxy-ethyl)-amino-carbonyl-methoxy, 3-Pyridyl-methyl, 5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl, R4 z. B. Wasserstoff bedeuten, besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften und können daher zur Herstellung pharmakologischer Präparate verwendet werden.

  式 I 的取代的 4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 其中 R 是例如式 I 的基团 R'，R2 例如是氢或甲基，R3 例如是 2-甲氧基-乙氧基、3-吡啶基-甲氧基、氨基-羰基-甲氧基、羟基-羰基-甲氧基、甲硫基、（2-甲氧基-乙基）氨基-羰基-甲氧基、3-吡啶基-甲基、5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基，R4 例如是氢。例如氢，具有重要的药理特性，因此可用于生产药用制剂。
• US4816454A
  申请人：——

  公开号：US4816454A

  公开（公告）日：1989-03-28
• US7335660B2
  申请人：——

  公开号：US7335660B2

  公开（公告）日：2008-02-26