(-)-(S)-3-(2-Methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-1-pentanol | 128828-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-3-(2-Methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-1-pentanol
• 英文别名: (3S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 128828-31-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄
• 分子量: 206.282
• InChiKey: JGWFJRYJWCHRFW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3-(2-Methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-1-pentanol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (-)-(S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,6-dimethyl-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (3S,5S)- 和 (3R,5R)-2,6-二甲基-3,5-庚二醇的制备

  摘要：

  光学纯的 2,6-二甲基-3,5-庚二醇 (1)，一种新的手性助剂，通过 2,6-二甲基-3,5-庚二酮在酒石酸-溴化钠改性雷尼镍上对映分化氢化制备催化剂（TA-NaBr-MRNi），以及加氢产物的优先重结晶。通过与(-)-乙基(S)-3-羟基-4-甲基戊酸酯的化学相关性确定1的绝对构型为3S、5S。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1080
• 作为产物：
  描述：

  乙基(3S)-3-羟基-4-甲基戊酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(S)-3-(2-Methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (3S,5S)- 和 (3R,5R)-2,6-二甲基-3,5-庚二醇的制备

  摘要：

  光学纯的 2,6-二甲基-3,5-庚二醇 (1)，一种新的手性助剂，通过 2,6-二甲基-3,5-庚二酮在酒石酸-溴化钠改性雷尼镍上对映分化氢化制备催化剂（TA-NaBr-MRNi），以及加氢产物的优先重结晶。通过与(-)-乙基(S)-3-羟基-4-甲基戊酸酯的化学相关性确定1的绝对构型为3S、5S。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1080

文献信息

• Preparation of Optically Pure (3<i>S</i>,5<i>S</i>)- and (3<i>R</i>,5<i>R</i>)-2,6-Dimethyl-3,5-heptanediol
  作者：Takashi Sugimura、Masato Yoshikawa、Tohru Yoneda、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.63.1080

  日期：1990.4

  Optically pure 2,6-dimethyl-3,5-heptanediol (1), a new chiral auxiliary, has been prepared by the enantiodifferentiating hydrogenation of 2,6-dimethyl-3,5-heptanedione over tartaric acid–NaBr–modified Raney nickel catalyst (TA–NaBr–MRNi), and the preferential recrystallization of the hydrogenation product. Absolute configuration of 1 was determined to be 3S, 5S by the chemical correlation with (−)-ethyl

  光学纯的 2,6-二甲基-3,5-庚二醇 (1)，一种新的手性助剂，通过 2,6-二甲基-3,5-庚二酮在酒石酸-溴化钠改性雷尼镍上对映分化氢化制备催化剂（TA-NaBr-MRNi），以及加氢产物的优先重结晶。通过与(-)-乙基(S)-3-羟基-4-甲基戊酸酯的化学相关性确定1的绝对构型为3S、5S。