(+)-12α-methyl-ambreinolide | 106672-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+)-12α-methyl-ambreinolide
• 英文别名: (2S,4aR,6aS,10aS,10bR)-2,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 106672-17-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: BGLSYVLWQAQGNC-LQZABQIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-12α-methyl-ambreinolide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 双氧水 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-methyl-3-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  去甲丹烷氧化物的构象-气味关系

  摘要：

  构象因素已被发现负责（-）-deoxyambreinolide（12）和其（+）-epi衍生物13之间的气味急剧变化。受体相互作用过程中的推测分子事件已通过非对映异构体11-甲基-氨溴衍生物3和5作为模型化合物进行了模拟。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690120
• 作为产物：
  描述：

  [4aR-(4aalpha,6abeta,10aalpha,10bbeta)]-十二氢-4a,7,7,10a-四甲基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (+)-12,12-dimethyl-ambreinolide 、 (+)-12α-methyl-ambreinolide
  参考文献：
  名称：

  去甲丹烷氧化物的构象-气味关系

  摘要：

  构象因素已被发现负责（-）-deoxyambreinolide（12）和其（+）-epi衍生物13之间的气味急剧变化。受体相互作用过程中的推测分子事件已通过非对映异构体11-甲基-氨溴衍生物3和5作为模型化合物进行了模拟。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690120

文献信息

• Conformation-Odor Relationships in Norlabdane Oxides
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Edouard Demole、Paul Enggist、Wolfgang Giersch、Elise Jégou、Andrew J. Caruso、Judith Polonsky、Edgar Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19860690120

  日期：1986.2.5

  Conformational factors have been found responsible for the dramatic change in odor between (−)-deoxyambreinolide (12) and its (+)-epi derivative 13. The presumably molecular event during the receptor interaction has been simulated by the diastereoisomeric 11-methyl-ambrox derivatives 3 and 5 as model compounds.

  构象因素已被发现负责（-）-deoxyambreinolide（12）和其（+）-epi衍生物13之间的气味急剧变化。受体相互作用过程中的推测分子事件已通过非对映异构体11-甲基-氨溴衍生物3和5作为模型化合物进行了模拟。