6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine | 121363-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121363-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₈S
• 分子量: 375.4
• InChiKey: MYOJZLVNVQJDRS-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺合成A（2型）和B（2型）血型四糖的革兰氏合成法。

  摘要：

  从3-O-苯甲酰基-1，6-脱水-N-乙酰基葡糖胺开始，提出了以3-氨基丙基糖苷形式的A（2型）和B（2型）四糖的革兰氏合成。其半乳糖基化，然后再保护，得到具有单个游离2'-OH基团的乳糖胺衍生物，总产率为75％。标准岩藻糖基化和下一轮再保护的总产率为88％，得到具有单个游离3'-OH基团的三糖Fuc-Gal-anhydroGlcNAc。其标准的α-半乳糖基化得到保护的B（2型）四糖。为了合成对应的A四糖，测试了七个不同的2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN3）供体：6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-GalN3硫代糖苷提供了最佳收率（89％），立体选择性（α/β= 24：1）。进一步打开1,6-脱水循环，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.06.014
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine 、 6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives

  摘要：

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27192

文献信息

• Changes in Metabolic Chemical Reporter Structure Yield a Selective Probe of <i>O</i>-GlcNAc Modification
  作者：Kelly N. Chuh、Balyn W. Zaro、Friedrich Piller、Véronique Piller、Matthew R. Pratt

  DOI：10.1021/ja504063c

  日期：2014.9.3

  Metabolic chemical reporters (MCRs) of glycosylation are analogues of monosaccharides that contain bioorthogonal functionalities and enable the direct visualization and identification of glycoproteins from living cells. Each MCR was initially thought to report on specific types of glycosylation. We and others have demonstrated that several MCRs are metabolically transformed and enter multiple glycosylation

  糖基化的代谢化学报告基因 (MCR) 是单糖的类似物，含有生物正交功能，能够直接可视化和识别活细胞中的糖蛋白。最初认为每个 MCR 报告特定类型的糖基化。我们和其他人已经证明，一些 MCR 会发生代谢转化并进入多种糖基化途径。因此，选择性 MCR 的开发仍然是一个未实现的关键目标。我们在此证明，6-叠氮基-6-脱氧-N-乙酰基-葡萄糖胺 (6AzGlcNAc) 是 O-GlcNAc 酰化蛋白的特异性 MCR。生化分析和 6AzGlcNAc、N-叠氮乙酰基-葡萄糖胺 (GlcNAz) 和 N-叠氮乙酰基-半乳糖胺 (GalNAz) 的比较蛋白质组学表明，6AzGlcNAc 专门标记细胞内蛋白质，而 GlcNAz 和 GalNAz 则掺入细胞内和细胞外/腔内糖蛋白的组合中。值得注意的是，6AzGlcNAc 不能通过需要 6-羟基磷酸化的经典挽救途径生物合成转化为相应的 UDP 糖供体。体外实验表明，6AzGlcNAc
• Gram scale synthesis of A (type 2) and B (type 2) blood group tetrasaccharides through 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine
  作者：Tatiana V. Tyrtysh、Elena Yu. Korchagina、Ivan M. Ryzhov、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.carres.2017.06.014

  日期：2017.9

  Fuc-Gal-anhydroGlcNAc with single free 3'-OH group. Its standard α-galactosylation gave protected B (type 2) tetrasaccharide. For synthesis of correspondent A tetrasaccharide seven different 2-azido-2-deoxygalactosyl (GalN3) donors were tested: 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-GalN3 thioglycoside was shown to provide the best yield (89%) and stereoselectivity (α/β = 24:1). Further 1,6-anhydro cycle opening

  从3-O-苯甲酰基-1，6-脱水-N-乙酰基葡糖胺开始，提出了以3-氨基丙基糖苷形式的A（2型）和B（2型）四糖的革兰氏合成。其半乳糖基化，然后再保护，得到具有单个游离2'-OH基团的乳糖胺衍生物，总产率为75％。标准岩藻糖基化和下一轮再保护的总产率为88％，得到具有单个游离3'-OH基团的三糖Fuc-Gal-anhydroGlcNAc。其标准的α-半乳糖基化得到保护的B（2型）四糖。为了合成对应的A四糖，测试了七个不同的2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN3）供体：6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-GalN3硫代糖苷提供了最佳收率（89％），立体选择性（α/β= 24：1）。进一步打开1,6-脱水循环，
• A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Olivier Cadas、Gérard Descotes

  DOI：10.1055/s-1989-27192

  日期：——

  Treatment of reducing 6-O-tosyl-D-glycopyranoses 1 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the corresponding 1,6-anhydro-ß-D-hexopyranoses 2 in high yields. Reaction was also performed on partly acetylated tosylates of carbohydrates.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。