[5-(3,3-二甲基环氧乙烷-2-基)-3-甲基戊-2-烯基]乙酸酯 | 37715-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [5-(3,3-二甲基环氧乙烷-2-基)-3-甲基戊-2-烯基]乙酸酯
• 英文名称: 6,7-epoxygeranyl acetate
• 英文别名: 2-Penten-1-ol, 5-(3,3-dimethyl-2-oxiranyl)-3-methyl-, 1-acetate；[5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 37715-31-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ICJOOVLSDYCSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(3,3-二甲基环氧乙烷-2-基)-3-甲基戊-2-烯基]乙酸酯 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 氯化二乙基铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 12-Methoxy-3-oxopodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  合成杂环稠合的三环二萜类似物，作为RANKL诱导的破骨细胞生成和骨吸收的新型抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列杂环稠合的三环二萜类似物，并通过基于细胞的抗酒石酸酸性磷酸酶（TRAP）活性分析评估了RANKL诱导的破骨细胞对骨髓单核细胞（BMM）的抑制作用。其中，最有效的化合物37（QG368）甚至在0.1μM的低浓度下也显示出72.3％的抑制作用，其效力比前导化合物高约188倍。BMMs的细胞毒性试验表明，对37种破骨细胞分化的抑制不是由其细胞毒性引起的。此外，37个也没有显示出明显的成骨细胞分化作用。机理研究表明，37种蛋白可以抑制破骨细胞生成相关的标志物基因的表达，包括Nfatc1，TRAP，组织蛋白酶K，C-src和CTR。特别是，37可能会降低卵巢切除术诱导的破骨细胞活性，并在体内明显缓解骨质疏松症。因此，这些三环二萜类似物可以作为开发新型抗吸收剂的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.008
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 三氟甲磺酸 、 四丁基溴化铵 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以49%的产率得到[5-(3,3-二甲基环氧乙烷-2-基)-3-甲基戊-2-烯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Switching the reaction pathways of electrochemically generated β-haloalkoxysulfonium ions – synthesis of halohydrins and epoxides

  摘要：

  β-卤代烷氧基磺鎓离子由电化学生成的Br⁺和I⁺离子与二甲基亚砜（DMSO）稳定后，与氢氧化钠和甲氧基钠反应，分别生成相应的卤水合物和环氧化物，而与三乙胺处理则生成α-卤代羰基化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.27

文献信息

• Studies towards the Taming of the ‘Carbocation’ in the Regioselective Ring Opening of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：William Motherwell、Helen Chapman、Karim Herbal

  DOI：10.1055/s-0029-1219373

  日期：2010.3

  Regioselective isomerisation of epoxides to allylic alcohols can be achieved using p-toluenesulfonic acid in the presence of 1,3-dimethylimidazolidin-2-one.

  在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 存在下，使用对甲苯磺酸可以实现环氧化物向烯丙醇的区域选择性异构化。
• Total Synthesis of (±)-Leonuketal
  作者：Phillip S. Grant、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03364

  日期：2020.11.6

  Leonuketal is an 8,9-seco-labdane terpenoid with a unique tetracyclic structure, owing to a diversity-generating biosynthetic C–C bond cleavage event. The first total synthesis of leonuketal is reported, featuring a Ti(III)-mediated reductive cyclization of an epoxy nitrile ether, an unusual ring-opening alkyne formation as part of an auxiliary ring strategy, and the previously undescribed Au(I)-catalyzed

  Leonuketal是8,9-开环-labdane萜类化合物有独特四环结构，由于分集产生的生物合成的C-C键断裂事件。报道了leonuketal的第一个全合成，其特征是钛（III）介导的环氧腈醚的还原环化，作为辅助环策略一部分的不寻常的开环炔烃形成以及先前未描述的Au（I）催化β-酮（烯醇）内酯的环化以组装核心螺酮基序。
• Synthesis of novel diterpenoid analogs with in-vivo antitumor activity
  作者：Ying-Ying Wang、Yuan He、Lian-Fang Yang、Shi-Hong Peng、Xiao-Long He、Jin-Hua Wang、Fang Lv、Yun Hao、Ming-Yao Liu、Zhengfang Yi、Wen-Wei Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.071

  日期：2016.9

  A lead compound 7 has antitumor effect, which was discovered by screening our small synthetic natural product-like compound (NPL) library. Based on the lead compound, a series of novel tricyclic diterpene analogs were synthesized and investigated for their activity against the growth of various tumor cell lines using the sulforhodamine B (SRB) assay. To our delight, most aromatic amide compounds exhibited

  铅化合物7具有抗肿瘤作用，这是通过筛选我们的小型合成天然产物样化合物（NPL）库发现的。基于先导化合物，合成了一系列新颖的三环二萜类似物，并使用磺基罗丹明B（SRB）分析了它们对各种肿瘤细胞系生长的活性。令我们高兴的是，大多数芳香族酰胺化合物都比铅化合物具有更强的抗肿瘤活性。活性最高的化合物19（QW30）的平均IC 500.33μM，效力比前导化合物高15倍。与肿瘤细胞系相比，大多数具有有效抗肿瘤活性的化合物对正常人成纤维细胞（HAF）的毒性较小。特别是19，其在HAF和癌细胞系之间的选择性指数（SI）比阳性对照化合物鬼臼毒素高17.3倍。在T47D细胞系上进行了7和19的凋亡，集落形成和transwell迁移测定。该被检体内的抗肿瘤效果19在T47D荷瘤小鼠中也观察到无明显毒性。
• Enantioselective Bio‐Hydrolysis of Geranyl‐Derived rac‐Epoxides: A Chemoenzymatic Route to trans‐Furanoid Linalool Oxide
  作者：Matthijs van Lint、Aysegül Gümüs、Eelco Ruijter、Kurt Faber、Romano Orru、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201801094

  日期：——

  many chemical dihydroxylation methods, enzymatic epoxide hydrolysis provides an environmentally benign route to vicinal diols, which are important intermediates in the synthesis of fine chemicals and pharmaceuticals. Using epoxide hydrolases, enantiopure diols are accessible under mild conditions. In order to assess the selectivity of epoxide hydrolases on geraniol‐derived oxiranes, a range of derivatives

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。
• A facile route to iodohydrins and epoxides by oxidation of olefin-iodine complexes with pyridinium dichromate
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88685-3

  日期：1983.1

  Trisubstituted olefins, activated with I2, are changed into iodohydrins and epoxides by pyridinium dichromate. The conversion shows to proceed in regiospecific and stereospecific manner. Moreover some naturally occurring polyenes, submitted to similar treatment, afford selectively only terminal iodohydrins. These latter are converted into the corresponding epoxides through a new and convenient alumina

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。