[5-(4-氯苯基)呋喃-2-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮 | 59835-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [5-(4-氯苯基)呋喃-2-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: [5-(4-Chloro-phenyl)-furan-2-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methanone
• 英文别名: Methanone, [5-(4-chlorophenyl)-2-furanyl](4-methoxyphenyl)-；[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 59835-50-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 312.752
• InChiKey: KGLNCADIUSLHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-氯苯基)呋喃-2-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮 、 硼氢化钠 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLEJNIK A. F.; MODNIKOVA G. A.; NOVITSKIJ K. YU.; ZYKOVA T. N.; GUSKOVA T+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. , 1976, 10, HO 3, 41-45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-pent-2-en-4-yn-1-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到[5-(4-氯苯基)呋喃-2-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过 PIFA/I2 介导的 cis-2-En-4-yn-1-ols 氧化环异构化高效合成多取代 2-酰基呋喃

  摘要：

  使用高价碘 (III) 试剂、分子碘和碱的组合开发了顺式烯醇的新型氧化环异构化。该方法在温和的反应条件下以区域选择性的方式有效合成了具有不同取代模式的 2-酰基呋喃。提出了这些转化的机制建议，这些转化涉及原位生成的三氟乙酰基次碘化物对炔烃的活化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259717

文献信息

• New Synthetic Approach for the Construction of Multisubstituted 2-Acyl Furans by the IBX-Mediated Cascade Oxidation/Cyclization of<i>cis</i>-2-En-4-yn-1-ols (IBX=2-Iodoxybenzoic Acid)
  作者：Xiangwei Du、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.200801561

  日期：2008.10.29
• Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted 2-Acyl Furans via PIFA/I2-Mediated Oxidative Cycloisomerization of cis-2-En-4-yn-1-ols
  作者：Yuanhong Liu、Xiangwei Du、Haoyi Chen、Yifeng Chen、Jingjin Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259717

  日期：2011.4

  using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, molecular iodine, and a base. This method offers an efficient synthesis of 2-acyl furans with diverse substitution patterns in a regioselective manner under mild reaction conditions. A mechanistic proposal for these transformations involving alkyne activation by trifluoroacetylhypoiodite generated in situ is presented.

  使用高价碘 (III) 试剂、分子碘和碱的组合开发了顺式烯醇的新型氧化环异构化。该方法在温和的反应条件下以区域选择性的方式有效合成了具有不同取代模式的 2-酰基呋喃。提出了这些转化的机制建议，这些转化涉及原位生成的三氟乙酰基次碘化物对炔烃的活化。
• OLEJNIK A. F.; MODNIKOVA G. A.; NOVITSKIJ K. YU.; ZYKOVA T. N.; GUSKOVA T+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 3, 41-45
  作者：OLEJNIK A. F.、 MODNIKOVA G. A.、 NOVITSKIJ K. YU.、 ZYKOVA T. N.、 GUSKOVA T+

  DOI：——

  日期：——