[5-(5-氯戊基)-1,2-恶唑-3-基]甲醇 | 107355-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [5-(5-氯戊基)-1,2-恶唑-3-基]甲醇
• 英文名称: 5-(5-chloropentyl)-3-(hydroxymethyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(5-chloropentyl)-3-hydroxymethylisoxazole；[5-(5-Chloropentyl)-1,2-oxazol-3-YL]methanol
• CAS: 107355-86-2
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₂
• 分子量: 203.669
• InChiKey: LQOPDGLFUCSCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(5-氯戊基)-1,2-恶唑-3-基]甲醇 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Benzoic acid 2-(5-{5-[2,6-dimethyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-phenoxy]-pentyl}-isoxazol-3-ylmethoxymethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CoMFA分析人鼻病毒14结合袋中抗小核糖核酸病毒化合物的相互作用。

  摘要：

  CoMFA分析对八种与二恶草腈有关的化合物进行了分析，这些化合物的X射线结构已与HRV-14结合，已确定其活性与化合物的空间效应有很强的正相关性，特别是在化合物结合位点的孔端与静电效应相关。这些结果证实了先前发现的事实，即这些化合物的活性高度依赖于log p表示的疏水性。CoMFA研究还证实了使用体积图比较一系列活性和非活性化合物的结果，结果表明分子孔末端的体积有助于高水平的抗病毒活性，而环周围的体积过大则导致活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm00084a005
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基-5-甲基异恶唑 、 1-溴-4-氯丁烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 [5-(5-氯戊基)-1,2-恶唑-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral

  摘要：

  分子式为##STR1##的化合物，其中：Y是3-9个碳原子的烷基桥；R'是低级烷基或羟基-低级烷基或1-5个碳原子；R.sub.1和R.sub.2是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、低级烷氧羰基或三氟甲基；R.sub.8是氢或1-5个碳原子的低级烷基，但当R.sub.8是氢时，R'为羟基-低级烷基，可用作抗病毒剂，特别是对抗小肠病毒，包括大量的鼻病毒菌株。

  公开号：

  US05110821A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(5-溴戊基)-3-甲基异恶唑 以 [5-(5-氯戊基)-1,2-恶唑-3-基]甲醇 为溶剂， 生成 5-{5-[2,6-dichloro-4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy]pentyl}-3-hydroxymethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral

  摘要：

  分子式为##STR1##的化合物，其中：Y是3-9个碳原子的烷基桥；R'是低级烷基或羟基-低级烷基或1-5个碳原子；R.sub.1和R.sub.2是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、低级烷氧羰基或三氟甲基；R.sub.8是氢或1-5个碳原子的低级烷基，但当R.sub.8是氢时，R'为羟基-低级烷基，可用作抗病毒剂，特别是对抗小肠病毒，包括大量的鼻病毒菌株。

  公开号：

  US05110821A1

文献信息

• Isoxazole and furan derivatives, their preparation and use as antiviral agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0207454A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  Compounds of the formula are wherein: R is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms optionally substituted by hydroxy, lower-alkoxy, lower-alkoxyalkoxy, lower-acyloxy, halo or N=Z', wherein N=Z' is amino, lower- slkanoylamino, lower-alkylamino, di-lower-alkylamino, 1-pyrrolidyl, 1-piperidiny) or 4-morpholinyl; X is 0 or CH2; Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms, optionally interrupted by an olefinic linkage; Z is N or R5C, where R5 is hydrogen or lower-alkanoyl, with the proviso that when Z is N, R is other than hydrogen; m is 0 or 1; R, and R2 are each halogen, methyl, nitro, lower- alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and R3 and R4 are each hydrogen or lower-alkyl of 1-3 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof, as well as methods for preparation and use thereof. The compound exhibit valuable antiviral properties.

  式中的化合物 其中 R 是氢或任选被羟基、低级烷氧基、低级烷氧基烷氧基、低级乙氧基、卤素或 N=Z' 取代的 1 至 3 个碳原子的烷基，其中 N=Z' 是氨基、低级烷酰氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基或 4-吗啉基； X 是 0 或 CH2； Y 是 3-9 个碳原子的亚烷基桥，可选择被烯烃链节打断； Z 是 N 或 R5C，其中 R5 是氢或低级烷酰基，但当 Z 是 N 时，R 不是氢； m 为 0 或 1； R 和 R2 分别是卤素、甲基、硝基、低级烷氧羰基或三氟甲基；以及 R3 和 R4 分别是氢或 1-3 个碳原子的低级烷基；以及 其药学上可接受的酸加成盐及其制备和使用方法。这些化合物具有宝贵的抗病毒特性。
• Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0413289A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  Compounds of the formulas wherein: Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R′ is lower-alkyl or hydroxy-lower-alkyl of 1-5 carbon atoms; R₁ and R₂ are hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, lower-alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and R₈ is hydrogen or lower-alkyl of 1-5 carbon atoms, with the proviso that when R₈ is hydrogen R′ is hydroxy-­lower-alkyl, are useful as antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  分子式如下的化合物 其中 Y 是 3-9 个碳原子的烯桥； R′ 是 1-5 个碳原子的低级烷基或羟基低级烷基； R₁ 和 R₂ 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、低级烷氧羰基或三氟甲基；以及 R₈ 是氢或 1-5 个碳原子的低级烷基，但当 R₈ 是氢时，R′ 是羟基-低级烷基、 可用作抗病毒剂，尤其是抗皮卡病毒，包括多种鼻病毒。
• Antipicornavirus activity of tetrazole analogs related to disoxaril
  作者：Guy D. Diana、David Cutcliffe、Deborah L. Volkots、John P. Mallamo、Thomas R. Bailey、Niranjan Vescio、Richard C. Oglesby、Theodore J. Nitz、Joseph Wetzel

  DOI：10.1021/jm00074a004

  日期：1993.10

  A series of tetrazole analogues of Win 54954, a broad-spectrum antipicornavirus compound, has been synthesized to address the acid lability of the oxazoline ring of this series of compounds. The results of X-ray crystallography studies of several members of the oxazoline series bound to human rhinovirus type IA and 14 have been used to design compounds in the tetrazole series with a broad spectrum of activity. Compound 16b, which has a three-carbon linkage between the isoxazole and phenyl rings and a propyl chain extending from the isoxazole ring, exhibiting an MIC80 for 15 rhinovirus serotypes of 0.20 muM as compared to 0.40 muM for Win 54954. X-ray studies of 16b bound to human rhinovirus-14 show that the propyl side chain extends into a pore in the binding site with the possibility of hydrophobic interactions with a pocket formed by Leu106 and a portion of Ser107.
• US4843087A
  申请人：——

  公开号：US4843087A

  公开（公告）日：1989-06-27
• US4939267A
  申请人：——

  公开号：US4939267A

  公开（公告）日：1990-07-03