螺[2.5]辛烷-8-醇 | 3301-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[2.5]辛烷-8-醇
• 英文名称: spiro<2.5>octan-4-ol
• 英文别名: spiro[2.5]octan-4-ol；Spiro<2.5>octanol-(4)；spiro[2.5]octan-8-ol
• CAS: 3301-81-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CDPOAAXJDYXYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[2.5]辛烷-8-醇 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 螺(5,2)辛烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的结构和反应性。三、4-Methyl Spiro[2,4]hept-4-yl 和 4-Methyl Spiro[2,5]oct-4-ylp-Chlorobenzoates 的溶剂分解

  摘要：

  4-甲基螺[2,4]庚-4-基、4-甲基螺[2,5]辛-4-基、1,2,2-三甲基环戊基、1,2,2-三甲基环己基、螺的溶剂分解[2,4]庚-4-基和螺[2,5]辛-4-基对氯苯甲酸酯已在二恶烷的水溶液中进行了检测。4-甲基螺[2,4]庚基-4-基对氯苯甲酸酯的溶剂分解速率比相应的二级衍生物大26000倍，比1,2,2-三甲基环戊基衍生物大18000倍. 同样，在环己基系列中，4-甲基螺[2,5]-辛-4-基对氯苯甲酸酯的溶解速度比螺[2,5]辛-4-基酯快7700倍，比1 ,2,2-三甲基环己酯。叔螺衍生物的所有溶剂分解产物都完全保留了起始材料的骨架。因此，4-甲基螺[2, 4]庚-4-基酯得到4-甲基螺[2,4]庚-4-醇(60%)、4-甲基螺[2,4]庚-4-烯(27%)的混合物，和 4-亚甲基螺[2,4]庚烷 (13%)。4-甲基螺[2,5]辛-4-基酯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2344
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)环己烷-1-醇 生成 螺[2.5]辛烷-8-醇
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的结构和反应性。I. Spiro[2,4]hept-4-yl 和 Spiro[2,5]oct-4-yl 3,5-Dinitrobenzoate 的溶剂分解

  摘要：

  螺[2,4]庚-4-基、螺[2,5]辛-4-基、2-亚甲基环戊基、2-亚甲基环己基、2,2-二甲基环戊基和2,2-二甲基环己基3,5的溶剂分解-二硝基苯甲酸酯已在 60 wt% 二恶烷水溶液中进行了检测。螺[2,4]庚-4-基3,5-二硝基苯甲酸酯的溶剂分解速率是相应烯丙基衍生物2-亚甲基环戊酯的850倍，是2,5-二硝基苯甲酸酯的3.0×105倍。 2-二甲基环戊酯。同样，在环己基系列中，螺[2,5]辛基-4-基3,5-二硝基苯甲酸酯的溶解速度比2-亚甲基环己酯快330倍，比2,2-二甲基环己酯快1.9×105倍。在缓冲溶液中，螺[2,4]庚酯得到螺[2,4]庚烷-4-醇(46%)、双环[3,2,0]庚烷-1-醇(28%)的混合物), 和 3-亚甲基环己醇 (10%), 除了内部返回的双环 [3,2,0] 庚烷-1-醇的 3,5-二硝基苯甲酸酯 (12%)。在相同条件下，螺[2,5]辛-4-基酯生成螺[2

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2338

文献信息

• Novel diazepan derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20070249589A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。
• [EN] DIAZEPAM DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU DIAZÉPAM EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011048032A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of Formula (I), wherein n, m, p, A, L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• A Vinyl Cyclopropane Ring Expansion and Iridium‐Catalyzed Hydrogen Borrowing Cascade
  作者：Simon Wübbolt、Choon Boon Cheong、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202003614

  日期：2020.7.6

  pentamethyl phenyl‐substituted ketone to form an enone containing the vinyl cyclopropane. Subsequent single electron transfer (SET) to this system initiates a rearrangement, and the catalytic cycle is completed by reduction of the new enone. This process allows for the efficient formation of diversely substituted cyclopentanes as well as the construction of complex bicyclic carbon skeletons containing

  嵌入铱催化的借氢反应中的乙烯基环丙烷重排使得能够从 Ph* 甲基酮和环丙醇形成取代的立体定义的环戊烷。机理研究提供了证据，证明扩环反应是基于环丙醇氧化的级联反应的结果，随后与五甲基苯基取代的酮进行羟醛缩合，形成含有乙烯基环丙烷的烯酮。随后向该系统的单电子转移（SET）引发重排，并通过新烯酮的还原完成催化循环。该过程可以有效形成多种取代的环戊烷，以及构建包含多达四个连续立构中心的复杂双环碳骨架，所有这些都具有高非对映选择性。
• Resolving Oxygenation Pathways in Manganese-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization via Radical and Cationic Intermediates
  作者：Marco Galeotti、Laia Vicens、Michela Salamone、Miquel Costas、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/jacs.2c01466

  日期：2022.4.27

  that stereospecific C(sp3)–H oxidation can take place via a cationic intermediate and that this path can become exclusive in governing product formation, expanding the available toolbox of aliphatic C–H bond oxygenations. The implications of these findings are discussed in the framework of the development of synthetically useful C–H functionalization procedures and the associated mechanistic features

  含环丙烷的机械探针 6-叔叔的C(sp 3 )-H 键氧化研究了带有氨基吡啶四齿配体的锰配合物催化的-丁基螺[2.5]辛烷和带有过氧化氢的螺[2.5]辛烷。获得了未重排和重排的氧化产物（醇、酮和酯）的混合物，这表明阳离子中间体的参与以及在基于氢原子转移的初始 C-H 键裂解步骤之后不同途径的贡献。尽管存在如此复杂的机理情景，但仍可以明智地选择催化剂结构和反应条件（溶剂、温度和羧酸）来解决这些氧化途径，导致前一种底物出现单一未重排或重排的条件产品以良好的分离收率获得。综合起来，这项工作展示了一种前所未有的能力，可以精确地指导 C-H 氧化反应的化学选择性，区分多种途径。此外，这些结果最终证明立体特异性 C(sp3 )–H 氧化可以通过阳离子中间体发生，并且该路径可以成为控制产物形成的唯一途径，扩展了脂肪族 C–H 键氧化的可用工具箱。这些发现的意义在开发综合有用的 C-H 功能化程序和相关的机械特征的框架中进行了讨论。
• Tricyclo[4.2.0.01,4]octane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Larry K. Olli、Nancy Golembeski、Richard D. Adams

  DOI：10.1021/ja00545a012

  日期：1980.12