螺[2H-1-苯并吡喃-2,1-环戊并n]-4(3h)-酮 | 62756-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 螺[2H-1-苯并吡喃-2,1-环戊并n]-4(3h)-酮
• 英文名称: 2-spiro(cyclopentane)chromanone
• 英文别名: Spiro[chroman-2,1'-cyclopentan]-4-one；spiro[3H-chromene-2,1'-cyclopentane]-4-one
• CAS: 62756-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• mdl: MFCD11111677
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ICHMJHUCIOLELS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8℃，密封保存，并保持干燥环境。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-bromospiro[3H-chromene-2,1'-cyclopentane]-4-one	86769-51-9	C13H13BrO2	281.149

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-羟基-2,2-四亚甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮	6-hydroxy-2,2-tetramethylene-2,3-dihydrobenzopyran-4-one	1029789-52-3	C13H14O3	218.252
  ——	3-bromospiro[3H-chromene-2,1'-cyclopentane]-4-one	86769-51-9	C13H13BrO2	281.149
  ——	spiro(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopentane)	74181-07-0	C13H16O	188.269
  ——	spiro(6-formyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopentane)	131194-63-3	C14H16O2	216.28
  ——	3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclopentan]-4-ol	70496-43-4	C13H16O2	204.269
  ——	4-amino-2,2-tetramethylenechromane	70505-77-0	C13H17NO	203.284
  ——	4-benzylamino-2,2-tetramethylenechromane	70505-80-5	C20H23NO	293.409
  ——	(RS)-3-chloro-4-oxospiro'-cyclopentane>-3-sulfenyl chloride	219829-53-5	C13H12Cl2O2S	303.209
  ——	5-(Spiro[3,4-dihydrochromene-2,1'-cyclopentane]-6-ylmethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione	131194-52-0	C17H19NO3S	317.409

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[2H-1-苯并吡喃-2,1-环戊并n]-4(3h)-酮 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到6-羟基-2,2-四亚甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  以PhI（OAc）2为氧化剂的铬烷酮的过渡金属自由区域选择性C–H羟化反应合成羟基-铬酮

  摘要：

  苯并二氢吡喃酮骨架被认为是药物发现中的一种特权结构。在本文中，我们报道了高效的PhI（OAc）2介导发色团的区域选择性，直接C–H羟基化。这种方法可轻松获得中等至良好分离产率的取代6-羟基苯并二氢呋喃酮，从而为他们的药物研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c7cc08588e
• 作为产物：
  描述：

  3-bromospiro[3H-chromene-2,1'-cyclopentane]-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 螺[2H-1-苯并吡喃-2,1-环戊并n]-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Brogden, Peter J.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 827 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor
  作者：Umberto M. Battisti、Sandra Corrado、Claudia Sorbi、Andrea Cornia、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Maria Camilla Cerlesi、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1039/c4md00082j

  日期：——

  A series of triazospirodecanone derivatives were synthesized as potential NOP ligands. 8-(Chroman-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (4) and its 5-fluoro analogue (18) proved to be active as agonists with EC50 values in the submicromolar range. Single enantiomers of compound 4 were separated and tested as NOP agonists; the eutomer R-(+)-4 showed a pEC50 of 7.34. Finally docking studies were performed on the NOP receptor to identify the most significant stereospecific interactions.

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C–H Olefination of Aromatic Ketones and Amides with Allyl Sulfones
  作者：Suman Dana、Chandan Kumar Giri、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02424

  日期：2021.9.3

  of arenes with allyl sulfones leveraging the assistance of weakly coordinating ketone and amide functional groups is reported. It features a distinct reactivity profile in comparison to other allylic congeners, where β-sulfonyl elimination was not detected. The ambiphilic nature of the allyl sulfone side chain has also been demonstrated through intramolecular aza-Michael addition and aldol condensation

  报道了利用弱配位酮和酰胺官能团的帮助，Ru(II) 催化芳烃与烯丙基砜的交叉脱氢 Heck 型烯化。与未检测到 β-磺酰基消除的其他烯丙基同类物相比，它具有明显的反应性特征。烯丙基砜侧链的两亲性也已通过分子内氮杂-迈克尔加成和羟醛缩合得到证实。机理研究表明涉及可逆金属化步骤，其中 β-氢化物消除发生在苄基位置。
• Regioselective synthesis and through-space 13C–19F spin–spin coupling NMR of new tetracyclic 3-(trifluoromethyl)-spiro(chromen[4,3-c]pyrazole-4,1′-cycloalkanes)
  作者：Helio G. Bonacorso、Fábio D. Garcia、Chaiene R. Belo、Aniele Z. Tier、Clarissa P. Frizzo、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.011

  日期：2014.10

  for 24 h, a new series of seven examples of a new spiro-condensed heterocyclic system, namely 1(2)-methyl(phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1,4(2,4)-dihydro-spiro(chromen[4,3-c]pyrazole-4,n′-cycloalkanes) – where cycloalkanes are cyclopentane, cyclohexane, and cycloheptane for n = 1; and tetrahydro-2H-pyran for n = 2 – were isolated at yields of between 35% and 51%. Finally, the structures of new spiro heterocycles

  本文首先描述了一种有效的选择性和区域选择性方法，用于一个新的系列2,2,2-三氟-1- [4-甲氧基螺（2的合成ħ -苯并吡喃-2,1'-环烷烃）-3-基] ethanones从螺[苯并二氢吡喃-2,1'-环烷烃] -4-酮（Kabbe的加合物）。当从四个螺酮（Kabbe的加合物）得到的烯醇醚和/或缩醛的混合物的三氟乙酰化反应在45℃的温度下进行，得到的38-61％的产率，采用无水氯仿作为溶剂。随后，当三氟乙酰化的Kabbe加合物与苯肼和甲基肼在回流的乙醇中以1：1的摩尔比反应24小时时，新的七个螺环稠合杂环系统的新例子为1（2）-甲基（苯基）-3-（三氟甲基）-1,4-（2,4） -二氢-螺（苯并吡喃并[4,3-Ç ]吡唑-4，Ñ '环烷烃） - ，其中环烷烃是环戊烷，环己烷，和环庚烷为Ñ  = 1; 和四氢-2- ħ吡喃为Ñ  = 2 -分别以35％和51％之间的产率分离。最后，用辅助
• Synthesis of novel trifluoromethyl-substituted spiro-[chromeno[4,3- d ]pyrimidine-5,1′-cycloalkanes], and evaluation of their analgesic effects in a mouse pain model
  作者：Helio G. Bonacorso、Wilian C. Rosa、Sara M. Oliveira、Indiara Brusco、Evelyne S. Brum、Melissa B. Rodrigues、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.036

  日期：2017.4

  synthesized from the cyclocondensation reactions of three 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyspiro[chromene-2,1'-cycloalkane]-3-yl)ethanones (3) containing 5-, 6- and 7-membered spirocycloalkanes, with some well-known amidine salts (4-6) [NH2CR(NH)]-in which R=Me, Ph, and NH2-at yields of 60-95%. Subsequently, three new 2-(pyrrol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)-chromeno[4,3-d]pyrimidines (10) were obtained through a Clauson-Kaas

  在本文中，我们报告了十二种2,5-取代的4-（三氟甲基）-spirchromechrome [4,3-d]嘧啶（7-10）的合成，以及它们在小鼠疼痛模型中的镇痛作用评估。从三个2,2,2-三氟-1-（4-甲氧基螺[chromene-2,1'-cycloalkane]-的环缩合反应合成了九个新的chromeno [4,3-d]嘧啶（7-9）含5元，6元和7元螺环烷烃的3-基）乙酮（3），以及一些众所周知的am盐（4-6）[NH2CR（NH）]-，其中R = Me，Ph和NH2-收率为60-95％。随后，通过各自的2-（氨基）-4之间的Clauson-Kaas反应，获得了三个新的2-（吡咯-1-基）-4-（三氟甲基）-铬[4,3-d]嘧啶（10）。 -（三氟甲基）-铬[4,3-d]嘧啶（9）和2,5-二甲氧基-四氢呋喃。镇痛作用评估表明，这些4-（三氟甲基）色酚[4,3-d]嘧啶（100mg /
• Efficient approach for regioselective synthesis of new trifluoromethyl-substituted spirotetracyclic isoxazolines and isoxazoles
  作者：Helio G. Bonacorso、Alex Ketzer、Fabio D. Garcia、Wilian C. Rosa、Tainara P. Calheiro、Sarah C. Feitosa、Gean M. Dal Forno、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Clarissa P. Frizzo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.02.004

  日期：2017.5

  an effective protocol for the synthesis of a new series of five examples of 3-(trifluoromethyl)-3,3a-dihydrospiro[chromeno[4,3-c]isoxazole-4,1′-cycloalkan]-3-ols (4), in which the cycloalkanes — cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, and 4′-methyl- and 4′-t-butyl-cyclohexane — were isolated at yields of 65–84%. The dihydro-isoxazolinols 4 were obtained regioselectively from the reactions of 2,2,2-

  本文首先描述了一个有效的方案，用于合成一系列新的五个实例的3-（三氟甲基）-3,3a-二氢螺[ chromeno [4,3 - c ]异恶唑-4,1'-cycloalkan] -3- ols（4），其中环烷烃（环戊烷，环己烷，环庚烷和4'-甲基-和4'-叔丁基-环己烷）的分离产率为65-84％。的二氢isoxazolinols 4从2,2,2-三氟-1-的反应区域选择性地得到[4-甲氧基-螺（2- ħ -苯并吡喃-2,1'-环烷烃）-3-基] ethanones（3）在碳酸氢钠和甲醇为溶剂的情况下，与盐酸羟胺一起在60°C下放置24小时。乙酮前体3通过三氟乙酸酐和由螺[chroman-2,1'-cycloalkan] -4-ones（2）（Kabbe's加成物）衍生的烯醇醚和/或乙缩醛的混合物通过三氟乙酰化反应合成，环烷酮1与2-羟基苯乙酮和吡咯烷。随后，使用亚硫酰氯和吡啶进行异恶唑啉4的