4-azidochalcone | 41657-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-azidochalcone
• 英文别名: 3-(4-Azidophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 41657-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: UVNIWYMQSYQAIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidochalcone 、 N-((S)-((1S,2S,4S,5S)-5-ethynylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 以77 %的产率得到N-(((2R,5S)-5-(1-(4-formylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)-methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 CuAAC 的合成、铜催化的成醛水解裂变和新型铁烯酰氨基取代的三唑-栓系奎宁-查尔酮杂化物的抗增殖评价

  摘要：

  通过三种 CuAAC 化学方法制备了一系列新型三唑-拴系二碳烯酰氨基取代的金鸡纳-查尔酮杂化物以及两种具有代表性的苯甲酰氨基取代的参比化合物。根据低催化剂负载量尝试转化的有限成功或完全失败，通过 DFT 建模研究，我们证明大部分 Cu（I） 离子可以被螯合，从而被困在鸟月氨基酸取代的金鸡纳片段和查尔酮残基的所有可接近的配位位点中。因此，使用更多的催化剂来获得可接受的收率;然而，与对叠氮螺的环加成反应伴随着烯酮 C=C 键的部分或完全形成醛的水解裂变，以取代基、溶剂和铜负载依赖性方式。通过邻叠极锥进行环加成反应获得的杂化物的经验水解稳定性，根据两种异构体铜-烯酮配合物的简化模型的相对能量学、DFT 反应性指数和 MO 分析进行解释。在 HeLa、MDA-MB-231 和 A2780 细胞系上评估了新型杂交体，并在低至亚微摩尔浓度下显示出显著活性。在烯酮部分携带 3,4,5-三甲氧基苯基残基的

  DOI：

  10.3390/molecules29020375