N-[(methoxyamino)methylene]-beta-carboline-3-carboxamide | 83910-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(methoxyamino)methylene]-beta-carboline-3-carboxamide
• 英文别名: N-(methoxyiminomethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 83910-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: HBUMHYOUNKYAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 N-[(methoxyamino)methylene]-beta-carboline-3-carboxamide 、 N-[(hydroxyamino)methylene]-beta-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active 3-substituted beta-carbolines

  摘要：

  式##STR1##所示的3-取代的β-咔啉，其中R^C为氢、低级烷基、至多6个碳原子的烷氧基烷基、3-6个碳原子的环烷基、至多8个碳原子的芳烷基，或(CH2)nOR^20，其中R^20为至多6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或至多8个碳原子的芳烷基，n为1至3的整数；Y为氧、两个氢原子或NOR^1，其中R^1为氢、低级烷基、芳基或至多6个碳原子的芳烷基、COR^2，其中R^2为至多6个碳原子的低级烷基，或Y为CHCOOR^3，其中R^3为氢或低级烷基，或Y为NNR^4 R^5，其中R^4和R^5可以相同或不同，各自为氢、低级烷基、C6-10-芳基、C7-10-芳烷基或CONR^6 R^7，其中R^6和R^7可以相同或不同，各自为氢或低级烷基，或R^4和R^5与连接的N原子一起，形成一个5或6元杂环环，该环可选择性地包含一个O原子或最多3个N原子，并且可选择性地被一个低级烷基取代；Z为氢，或至多10个碳原子的烷氧基或芳烷氧基，每个可选择性地被羟基取代，或Z为至多6个碳原子的烷基、C6-10-芳基或C7-10-芳烷基，每个可选择性地被COOR^8或CONR^9 R^10取代，其中R^8为至多6个碳原子的烷基，R^9和R^10可以相同或不同，各自为氢或至多6个碳原子的烷基；或Z为NR^9 R^10，其中R^9和R^10如上定义；或Z为NR^11 CHR^12 R^13，其中R^11和R^12各自为氢或一起形成一个N=C双键，其中R^13为C1-10-烷基或NR^14 R^15，其中R^14和R^15相同或不同，各自为氢、OH或至多6个碳原子的烷基或烷氧基，或其中R^12和R^13一起为氧，在这种情况下，R^11为氢；或Z为COOR^2，其中R^2如上定义；或Y和Z，与连接的C原子一起，可以形成一个含有O原子、相邻的O和N原子或最多4个N原子的5或6元杂环环，该环可选择性地被一个低级烷基、羟基或oxo取代，具有有价值的神经精神性质，使它们可用于例如作为镇静剂。

  公开号：

  US04435403A1

文献信息

• Pharmacologically active 3-substituted beta-carbolines useful as
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04596808A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  3-Substituted beta-carbolines of the formula ##STR1## wherein R.sup.A is H, F, Cl, Br, I, NO.sub.2, CN, CH.sub.3, CF.sub.3, SCH.sub.3, NR.sup.16 R.sup.17 or NHCOR.sup.16, wherein R.sup.16 and R.sup.17 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 6 C-atoms, aralkyl or cycloalkyl each of up to 10 C-atoms, or wherein R.sup.16 and R.sup.17 together form a saturated or unsaturated 3-7 membered heterocyclic ring; said compounds possess valuable psychotropic properties which make them useful for example as tranquilizers.

  公式为##STR1##的3-取代β-咔啉化合物，其中R.sup.A为H、F、Cl、Br、I、NO.sub.2、CN、CH.sub.3、CF.sub.3、SCH.sub.3、NR.sup.16 R.sup.17或NHCOR.sup.16，其中R.sup.16和R.sup.17相同或不同，且各自为氢或烷基、烯基或炔基，每个最多含有6个碳原子，芳基烷基或环烷基，每个最多含有10个碳原子，或其中R.sup.16和R.sup.17一起形成饱和或不饱和的3-7成员杂环环；这些化合物具有有价值的精神药理特性，使它们例如作为镇静剂时有用。
• 3-Substituted beta-carbolines, process for their production and compositions containing them
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054507A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  3-substituted beta-carbolines of the formula wherein RA is H, F, Cl, Br, I, N02, CN, CH3, CF3, SCH3, NR16R17 or NHCOR16, wherein R16 and R17 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 6 C-atoms, aralkyl or cycloalkyl each of up to 10 C-atoms, all of which groups for R16 and R17, except for H, can optionally be substituted by halogen, hydroxy, SH, SR23, COOR23, nitrilo, CONR23R24, CHOR23OR24 or CHSR23SR24, wherein R23 and R24 are the same or different and each is hydrogen or a lower alkyl of up to 3 C-atoms, or wherein R16 and R17 together form a saturated or unsaturated 3-7 membered heterocyclic ring, optionally substituted with a lower alkyl group of up to 3 C-atoms, =S, =0, OR23, SR23 or NR23R24, wherein a C-atom in the hetero ring may optionally be replaced by S, O or NR23; wherein, throughout, R23 is as defined above; or RA is wherein R23 and R24 are the same or different and each is as defined above; or RA is CHR33-OR39, wherein R33 and R39 are the same or different and R33 is hydrogen or lower alkyl of up to 3 C-atoms and R39 is hydrogen, lower alkyl of up to 3 C-atoms or or RA is OR18 wherein R18 is alkyl, aryl or aralkyl each of up to 12 C-atoms; or RA is C- CR35, wherein R35 is hydrogen, lower alkyl of up to 3 C-atoms, aryl of up to 12 C atoms, or CHR33R30, wherein R33 is as defined above and R30 is halogen, OR40 or NR41R42, wherein R40 is hydrogen, lower alkyl of up to 3 C-atoms, or C4 or 5-alkylene thereby forming a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 0 and wherein R41 and R42 are the same or different and each is hydrogen or lower alkyl, or together are C4 or 5-alkylene forming a ring with the N-atom, or R35 is wherein R23 and R24 are as defined above; or RA is COOR2, SR2 or SO2R2, wherein R2 is alkyl of up to 6 C atoms; or RA is SO2 NR21R22 wherein R21 and R22 each is H or lower alkyl, and wherein each compound may contain 1-4 identical or different non-H RA groups; Rc is hydrogen, lower alkyl, alkoxyalkyl of up to 6 C-atoms, cycloalkyl of 3-6 C-atoms, aralkyl of up to 8 C-atoms, or (CH2)nOR20 wherein R20 is alkyl of up to 6 C-atoms, cycloalkyl of 3-6 C-atoms or aralkyl of up to 8 C-atoms and n is an integer of 1 to 3; Y is oxygen, two hydrogen atoms or NOR1, wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl of up to 6 C-atoms, COR2, wherein R2 is lower alkyl of up to 6 C-atoms, or Y is CHCOOR3, wherein R3 is hydrogen or lower alkyl or Y is NNR4R5, wherein R4 and R5 can be the same or different and each is hydrogen, lower alkyl, C6-10-aryl, C7-10-aralkyl or CONR6R7, wherein R6 and R7 can be the same or different and each is hydrogen or lower alkyl or R4 and R5 together with the connecting N-atom, for a 5- or 6-membered heterocyclic ring which optionally may also contain an 0-atom or up to 3 N-atoms and which optionally may be substituted by a lower alkyl group; Z is hydrogen, or alkoxy or aralkoxy each of up to 10 C-atoms and each optionally substituted by hydroxy, or Z is alkyl of up to 6 C-atoms, C6-10-aryl or C7-10-aralkyl each of which may optionally be substituted by a COOR8- or a CONR9R10 group, wherein R8 is alkyl of up to 6 C-atoms, and R9 and R10, be the same or different and each is hydrogen or alkyl to 6 C-atoms; or Z is NR9R10, wherein R9 and R10 are as defined above; or Z is NR11CHR12R13, wherein R11 and R12 each is hydrogen or together form a N=C double bond, wherein R13 is C1-10-alkyl or NR14R15, wherein R14 and R15 are the same or different and each is hydrogen, OH or alkyl or alkoxy each of up to 6 C-atoms, or wherein R12 and R13 together are oxygen, in which case, R" is hydrogen; or Z is COOR2 wherein R2 is as defined above; or Y and Z, together with the connecting C-atom, may form a 5- or 6-membered heterocyclic ring which contains an O-atom, adjoining 0- and N-atoms or up to 4 N atoms and which optionally may be substituted by a lower alkyl group, hydroxy or oxo have valuable psychotropic properties which make them useful for example as tranquilizers.

  式中的 3-取代的 beta-羰基化合物 其中 RA 是 H、F、Cl、Br、I、N02、CN、CH3、CF3、SCH3、NR16R17 或 NHCOR16、 其中 R16 和 R17 相同或不同，且各自为氢或烷基、烯基或炔基，每个烷基的 C 原子数最多为 6 个，芳烷基或环烷基，每个环烷基的 C 原子数最多为 10 个、 除 H 外，R16 和 R17 的所有基团均可任选被卤素、羟基、SH、SR23、COOR23、nitrilo、CONR23R24、CHOR23OR24 或 CHSR23SR24 取代、 其中 R23 和 R24 相同或不同，且各自为氢或最多 3 个 C 原子的低级烷基、 或其中 R16 和 R17 共同形成饱和或不饱和的 3-7 位杂环，可选择被最多 3 个 C 原子的低级烷基、=S、=0、OR23、SR23 或 NR23R24 取代、 其中杂环中的一个 C 原子可任选被 S、O 或 NR23 取代； 其中，R23 通篇如上定义；或 RA 是 其中 R23 和 R24 相同或不同，且各自如上定义；或 RA 是 CHR33-OR39，其中 R33 和 R39 相同或不同，且 R33 是氢或最多 3 个 C 原子的低级烷基，R39 是氢、最多 3 个 C 原子的低级烷基或 R33 是氢或最多 3 个 C 原子的低级烷基。 或 RA 是 OR18，其中 R18 是烷基、芳基或芳烷基，每个烷基最多有 12 个 C 原子；或 RA 是 C- CR35、 其中 R35 是氢、最多 3 个 C 原子的低级烷基、最多 12 个 C 原子的芳基或 CHR33R30、 其中 R33 如上定义，R30 为卤素、OR40 或 NR41R42、 其中 R40 是氢、最多 3 个 C 原子的低级烷基或 C4 或 5-烯基，从而形成含 0 的 5 或 6 元杂环，其中 R41 和 R42 相同或不同，且各自是氢或低级烷基，或共同是 C4 或 5-烯基，与 N 原子形成环，或 R35 是 其中 R23 和 R24 如上定义； 或 RA 是 COOR2、SR2 或 SO2R2，其中 R2 是最多 6 个 C 原子的烷基； 或 RA 是 SO2 NR21R22，其中 R21 和 R22 各为 H 或低级烷基、 每个化合物可含有 1-4 个相同或不同的非 H RA 基团； Rc 是氢、低级烷基、最多 6 个 C 原子的烷氧基烷基、3-6 个 C 原子的环烷基、最多 8 个 C 原子的芳基或 (CH2)nOR20 其中 R20 是最多 6 个 C 原子的烷基、3-6 个 C 原子的环烷基或最多 8 个 C 原子的芳烷基，n 是 1 至 3 的整数； Y 是氧、两个氢原子或 NOR1、 其中 R1 是氢、不超过 6 个 C 原子的低级烷基、芳基或烷基，COR2，其中 R2 是不超过 6 个 C 原子的低级烷基、 或 Y 是 CHCOOR3，其中 R3 是氢或低级烷基，或 Y 是 NNR4R5、 其中 R4 和 R5 可以相同或不同，且各自为氢、低级烷基、C6-10-芳基、C7-10-芳基或 CONR6R7、 其中 R6 和 R7 可以相同或不同，且各自为氢或低级烷基，或 R4 和 R5 连同连接的 N 原子，为 5 或 6 元杂环，该杂环可选择包含一个 0 原子或最多 3 个 N 原子，且可选择被低级烷基取代； Z 是氢、或烷氧基或芳氧基，每个烷氧基或芳氧基最多有 10 个 C 原子，每个 C 原子可选择被羟基取代、 或 Z 是最多 6 个 C 原子的烷基、C6-10-芳基或 C7-10- 芳烷基，其中每个可任选被 COOR8- 或 CONR9R10 基团取代、 其中 R8 是最多 6 个 C 原子的烷基，R9 和 R10 可以相同或不同，各自是氢或最多 6 个 C 原子的烷基； 或 Z 是 NR9R10，其中 R9 和 R10 如上定义；或 Z 是 NR11CHR12R13、 其中 R11 和 R12 各自为氢或共同形成 N=C 双键、 其中 R13 是 C1-10 烷基或 NR14R15、 其中 R14 和 R15 相同或不同，且各自为氢、OH 或最多 6 个 C 原子的烷基或烷氧基，或者 R12 和 R13 合在一起为氧，在这种情况下，R "为氢； 或 Z 是 COOR2，其中 R2 如上定义； 或 Y 和 Z 与连接的 C 原子可形成 5 或 6 元杂环，该杂环含有一个 O 原子、相邻的 0 原子和 N 原子或最多 4 个 N 原子，并可选择被低级烷基、羟基或氧取代。
• US4435403A
  申请人：——

  公开号：US4435403A

  公开（公告）日：1984-03-06
• US4596808A
  申请人：——

  公开号：US4596808A

  公开（公告）日：1986-06-24
• Pharmacologically active 3-substituted beta-carbolines
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04435403A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  3-substituted beta-carbolines of the formula ##STR1## wherein R.sup.C is hydrogen, lower alkyl, alkoxyalkyl of up to 6 C-atoms, cycloalkyl of 3-6 C-atoms, aralkyl of up to 8 C-atoms, or (CH.sub.2).sub.n OR.sup.20 wherein R.sup.20 is alkyl of up to 6 C-atoms, cycloalkyl of 3-6 C-atoms or aralkyl of up to 8 C-atoms and n is an integer of 1 to 3; Y is oxygen, two hydrogen atoms or NOR.sup.1, wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl of up to 6 C-atoms, COR.sup.2, wherein R.sup.2 is lower alkyl of up to 6 C-atoms, or Y is CHCOOR.sup.3, wherein R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl or Y is NNR.sup.4 R.sup.5, wherein R.sup.4 and R.sup.5 can be the same or different and each is hydrogen, lower alkyl, C.sub.6-10 -aryl, C.sub.7-10 -aralkyl or CONR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 can be the same or different and each is hydrogen or lower alkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together with the connecting N-atom, for a 5- or 6-membered heterocyclic ring which optionally may also contain an O-atom or up to 3 N-atoms and which optionally may be substituted by a lower alkyl group; Z is hydrogen, or alkoxy or aralkoxy each of up to 10 C-atoms and each optionally substituted by hydroxy, or Z is alkyl of up to 6 C-atoms, C.sub.6-10 -aryl or C.sub.7-10 -aralkyl each of which may optionally be substituted by a COOR.sup.8 -- or a CONR.sup.9 R.sup.10 group, wherein R.sup.8 is alkyl of up to 6 C-atoms, and R.sup.9 and R.sup.10 can be the same or different and each is hydrogen or alkyl of up to 6 C-atoms; or Z is NR.sup.9 R.sup.10, wherein R.sup.9 and R.sup.10 are as defined above; or Z is NR.sup.11 CHR.sup.12 R.sup.13, wherein R.sup.11 and R.sup.12 each is hydrogen or together form a N.dbd.C double bond, wherein R.sup.13 is C.sub.1-10 -alkyl or NR.sup.14 R.sup.15, wherein R.sup.14 and R.sup.15 are the same or different and each is hydrogen, OH or alkyl or alkoxy each of up to 6 C-atoms, or wherein R.sup.12 and R.sup.13 together are oxygen, in which case, R.sup.11 is hydrogen; or Z is COOR.sup.2 wherein R.sup.2 is as defined above; or Y and Z, together with the connecting C-atom, may form a 5- or 6-membered heterocyclic ring which contains an O-atom, adjoining O- and N-atoms or up to 4 N atoms and which optionally may be substituted by a lower alkyl group, hydroxy or oxo have valuable psychotropic properties which make them useful for example as tranquilizers.

  式##STR1##所示的3-取代的β-咔啉，其中R^C为氢、低级烷基、至多6个碳原子的烷氧基烷基、3-6个碳原子的环烷基、至多8个碳原子的芳烷基，或(CH2)nOR^20，其中R^20为至多6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或至多8个碳原子的芳烷基，n为1至3的整数；Y为氧、两个氢原子或NOR^1，其中R^1为氢、低级烷基、芳基或至多6个碳原子的芳烷基、COR^2，其中R^2为至多6个碳原子的低级烷基，或Y为CHCOOR^3，其中R^3为氢或低级烷基，或Y为NNR^4 R^5，其中R^4和R^5可以相同或不同，各自为氢、低级烷基、C6-10-芳基、C7-10-芳烷基或CONR^6 R^7，其中R^6和R^7可以相同或不同，各自为氢或低级烷基，或R^4和R^5与连接的N原子一起，形成一个5或6元杂环环，该环可选择性地包含一个O原子或最多3个N原子，并且可选择性地被一个低级烷基取代；Z为氢，或至多10个碳原子的烷氧基或芳烷氧基，每个可选择性地被羟基取代，或Z为至多6个碳原子的烷基、C6-10-芳基或C7-10-芳烷基，每个可选择性地被COOR^8或CONR^9 R^10取代，其中R^8为至多6个碳原子的烷基，R^9和R^10可以相同或不同，各自为氢或至多6个碳原子的烷基；或Z为NR^9 R^10，其中R^9和R^10如上定义；或Z为NR^11 CHR^12 R^13，其中R^11和R^12各自为氢或一起形成一个N=C双键，其中R^13为C1-10-烷基或NR^14 R^15，其中R^14和R^15相同或不同，各自为氢、OH或至多6个碳原子的烷基或烷氧基，或其中R^12和R^13一起为氧，在这种情况下，R^11为氢；或Z为COOR^2，其中R^2如上定义；或Y和Z，与连接的C原子一起，可以形成一个含有O原子、相邻的O和N原子或最多4个N原子的5或6元杂环环，该环可选择性地被一个低级烷基、羟基或oxo取代，具有有价值的神经精神性质，使它们可用于例如作为镇静剂。