[5-[[5-(4-甲基苯甲酰基)-1H-吡咯-2-基]甲基]-1H-吡咯-2-基]-(4-甲基苯基)甲酮 | 665005-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [5-[[5-(4-甲基苯甲酰基)-1H-吡咯-2-基]甲基]-1H-吡咯-2-基]-(4-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: 1,9-bis(4-methylbenzoyl)dipyrromethane
• 英文别名: Bis[5-(p-toluoyl)-1H-pyrrole-2-yl]methane；[5-[[5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 665005-93-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: LFISNATVVHXMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[[5-(4-甲基苯甲酰基)-1H-吡咯-2-基]甲基]-1H-吡咯-2-基]-(4-甲基苯基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc diacetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-[4-(4-allylhepta-1,6-dien-4-yl)phenyl]-15-20-di-p-tolylporphinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  表面生成基于卟啉的多组分体系结构上逐步共价合成的研究

  摘要：

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振

  DOI：

  10.1021/jo052650x
• 作为产物：
  描述：

  在 戊醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到[5-[[5-(4-甲基苯甲酰基)-1H-吡咯-2-基]甲基]-1H-吡咯-2-基]-(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  含不同内消旋取代基的卟啉的流线型合成研究

  摘要：

  在基础研究和各种应用中使用卟啉需要容易地获得大量纯净形式的物质。二吡咯甲烷加二吡咯甲烷-二甲醇的缩合反应的现有条件使用2.5 mM反应物，收率约为30％，没有可检测到的加扰现象。大规模合成需要在较高浓度下起作用的缩合和氧化条件。使用反式-A 2 B 2-卟啉的合成作为模型，已经检查了31种酸（加上添加剂）在25 mM反应物上的反应。在室温下使用（1）Sc（OTf）3在CH 2 Cl 2中缩合后形​​成卟啉，产率约为20％。（3.2 mM）+ 2,6-二叔丁基吡啶（32 mM）或（2）Zn（OTf）2（10 mM）。以这种方式制备了九种卟啉，收率为15-22％，没有可检出的加扰，而其他三种卟啉的加扰水平较低和/或产率较低（8-14％）。还研究了氧化条件。5-甲苯乙烯基吡咯甲烷与1-（4-甲氧基苯甲酰基）-9-（4-甲基苯甲酰基）-5-苯基二吡咯甲烷（在720 mL CH 2 Cl 2中分别为18

  DOI：

  10.1021/op050193g

文献信息

• Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050054858A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a method of making a metal complex. The method comprises the steps of: (a) acylating a dipyrromethane or a 1-monoacyldipyrromethane to form a mixed reaction product comprising a 1,9-diacyidipyrromethane; (b) combining the reaction product with a compound of the formula R 2 MX 2 in the presence of a base, where R is alkyl or aryl, M is Sn, Si, Ge, or Pb (preferably Sn), and X is halo, OAc, acac, or OTf, to form a product comprising a metal complex of the formula DMR 2 in the mixed reaction product, wherein D is a 1,9-diacyldipyrromethane; and then (c) separating the metal complex from the mixed reaction product. The method may be utilized for the convenient synthesis and separation of 1,9-diacyldipyrromethanes. Metal complex intermediates useful in such methods are also described.

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。
• A Tin-Complexation Strategy for Use with Diverse Acylation Methods in the Preparation of 1,9-Diacyldipyrromethanes
  作者：Shun-ichi Tamaru、Lianhe Yu、W. Justin Youngblood、Kannan Muthukumaran、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo035622s

  日期：2004.2.1

  each case, treatment of the crude reaction mixture with Bu2SnCl2 and TEA at room temperature enabled facile isolation of multigram quantities of the 1,9-diacyldipyrromethane−tin complex. The diacyldipyrromethane−tin complexes could be decomplexed with TFA in nearly quantitative yield. Alternatively, use of a diacyldipyrromethane−tin complex in a porphyrin-forming reaction (reduction with NaBH4, acid-catalyzed

  二吡咯甲烷的酰化形成1,9-二酰基二吡咯甲烷是合理合成卟啉的重要步骤。尽管有几种酰化方法可用，但是纯化是困难的，因为1，9-二酰二吡咯甲烷通常在色谱法上广泛地形成条纹，并在尝试结晶时得到无定形粉末。通过使1，9-二酰基二吡咯甲烷与Bu 2 SnCl 2反应，已经解决了该问题。得到相应的二丁基（5,10-二氢二吡喃酮）锡（IV）配合物。对于在1-和9-位均带有酰基的二吡咯甲烷，该反应是选择性的，但对于其他取代基则是相当宽容的。二酰基吡咯烷甲烷锡复合物对空气和水均稳定，在常见的有机溶剂中高度可溶，易于结晶，并且色谱分离无条纹。检验了四种方法（弗里德-工艺，格氏，维尔斯迈尔，苯并噻硫鎓盐）对二吡咯甲烷进行直接1,9-二酰化或对1-酰吡咯烷进行9-酰化。在每种情况下，用Bu 2 SnCl 2处理粗反应混合物室温下的TEA和TEA可以轻松分离出数克的1,9-二酰二吡咯甲烷-锡络合物。双酰基二吡咯甲烷
• Stepwise growth of oligomeric redox-active molecules on a surface without the use of protecting groups
  申请人：Bocian F. David

  公开号：US20070123618A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  This invention provides a procedure for growing oligomers via a stepwise process. The oligomers can include porphyrins, which have been previously shown to be attractive candidates for molecular-based information storage. The stepwise synthesis procedure requires no protecting groups, thus eliminating protection/deprotection reactions that add complexity to the process.
• US8062756B2
  申请人：——

  公开号：US8062756B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• Investigation of Stepwise Covalent Synthesis on a Surface Yielding Porphyrin-Based Multicomponent Architectures
  作者：Izabela Schmidt、Jieying Jiao、Patchanita Thamyongkit、Duddu S. Sharada、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo052650x

  日期：2006.4.1

  amine, bromo, carboxy) for elaboration after surface attachment. A second set designed for in situ dyad construction incorporates a single functional group (alcohol, isothiocyanato) that is complementary to the functional group in the base porphyrins. A third set designed for in situ multad construction incorporates two identical functional groups (bromo, alcohol, active methylene, amine, isothiocyanato)

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振