[5-氯-2-(1H-吡唑-5-基)苯基]胺 | 15463-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [5-氯-2-(1H-吡唑-5-基)苯基]胺
• 英文名称: 5-Chloro-2-(1H-pyrazol-5-yl)aniline
• CAS: 15463-66-8
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• mdl: MFCD10037624
• 分子量: 193.636
• InChiKey: HVRSBOGXTCMCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.8-117.2 °C(Solv: water, 10% (7732-18-5); ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  422.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-氯-2-(1H-吡唑-5-基)苯基]胺 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 8,9-dichloropyrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以15.64%的产率得到[5-氯-2-(1H-吡唑-5-基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002

文献信息

• Synthesis and study of the electronic properties of pyrazolo[1,5-c]pyrrolo[1,2-a]quinazoline and pyrazolo[1,5-c]pyrido[1,2-a]quinazoline derivatives
  作者：Paola Acosta、Alejandro Ortiz、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Jairo Quiroga

  DOI：10.1007/s00706-016-1783-x

  日期：2017.2

  AbstractNovel pyrazolo[1,5-c]pyrrolo[1,2-a]quinazoline and pyrazolo[1,5-c]pyrido[1,2-a]quinazoline derivatives were prepared by a double cyclization cascade type reaction between 2-(1H-pyrazol-5-yl)anilines and ω-chloroketones using acetic acid both as catalyst and solvent. The electronic and redox properties characterization of the new compounds offers a new alternative in luminescence applications

  AbstractNovel pyrazolo[1,5-c]pyrrolo[1,2-a]quinazoline and pyrazolo[1,5-c]pyrido[1,2-a]quinazoline derivatives were prepared by a double cyclization cascade type reaction between 2-(1H-pyrazol-5-yl)anilines and ω-chloroketones using acetic acid both as catalyst and solvent. The electronic and redox properties characterization of the new compounds offers a new alternative in luminescence applications
• Synthesis and excitatory amino acid pharmacology of a series of heterocyclic-fused quinoxalinones and quinazolinones
  作者：Loretta A. McQuaid、Edward C. R. Smith、Kimberly K. South、Charles H. Mitch、Darryle D. Schoepp、Rebecca A. True、David O. Calligaro、Patrick J. O'Malley、David Lodge、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1021/jm00096a002

  日期：1992.9

  of potent excitatory amino acid antagonists, we synthesized and evaluated a series of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-ones, 4, tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones, 5, and pyrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones, 6, and an imidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one, 7. In general, the same heterocycles which demonstrated the best affinity for the AMPA receptor also demonstrated the best affinity

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对