[5-溴-2-(3-苯基-丙氧基)-苯基]-甲醇 | 1039950-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [5-溴-2-(3-苯基-丙氧基)-苯基]-甲醇
• 英文名称: [5-Bromo-2-(3-phenylpropoxy)phenyl]methanol
• CAS: 1039950-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂
• 分子量: 321.214
• InChiKey: CTAPEJATRPXLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-Bromo-2-(3-phenylpropoxy)benzaldehyde	149428-75-1	C16H15BrO2	319.198

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Bromo-2-(chloromethyl)-1-(3-phenylpropoxy)benzene	1039918-56-3	C16H16BrClO	339.659

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-溴-2-(3-苯基-丙氧基)-苯基]-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Bromo-2-(chloromethyl)-1-(3-phenylpropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-(3-phenylpropoxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [5-溴-2-(3-苯基-丙氧基)-苯基]-甲醇
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• Design, Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of Novel Arylalkoxyphenylalkylamine σ Ligands as Potential Antipsychotic Drugs
  作者：Atsuro Nakazato、Kohmei Ohta、Yoshinori Sekiguchi、Shigeru Okuyama、Shigeyuki Chaki、Yutaka Kawashima、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1021/jm980212v

  日期：1999.3.1

  sigma Receptor antagonists may be effective antipsychotic drugs that do not induce motor side effects caused by ingestion of classical drugs such as haloperidol. We obtained evidence that 1-(2-dipropylaminoethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran hydrochloride 2a had selective affinity for sigma receptor over dopamine D2 receptor. This compound was designed to eliminate two bonds of apomorphine 1 to produce

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，