[5-溴-2-(甲基氨基)苯基](苯基)甲酮 | 39573-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-溴-2-(甲基氨基)苯基](苯基)甲酮
• 英文名称: (5-bromo-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-methylamino-5-bromobenzophenone；5-bromo-2-methylaminobenzophenone；2-Methylamino-5-brom-benzophenon；(5-Bromo-2-methylamino-phenyl)-phenyl-methanone；[5-bromo-2-(methylamino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 39573-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: DZFVLVSXNCYTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  438.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-2-氨基二苯甲酮	2-amino-5-bromobenzophenone	39859-36-4	C13H10BrNO	276.132
  N-(2-苯甲酰基-4-溴苯基)-4-甲基苯磺酰胺	2-N-Tosylamino-5-bromobenzophenone	94579-32-5	C20H16BrNO3S	430.322
  ——	N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide	94863-99-7	C21H18BrNO3S	444.349

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-溴-2-(甲基氨基)苯基](苯基)甲酮 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-Brom-10-methylacridon
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化C ？H功能化和C ？N 2-氨基二苯甲酮的形成：芳环上取代基的不寻常的伪1,2-位移

  摘要：

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203859
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基-4-溴苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 [5-溴-2-(甲基氨基)苯基](苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Bogatskii, A. V.; Andronati, S. A.; Davidenko, T. I., Doklady Chemistry, 1980, vol. 252, p. 280 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Copper‐Catalyzed Borylacylation
  作者：Andrew Whyte、Katherine I. Burton、Jingli Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201808460

  日期：2018.10.15

  An enantioselective copper‐catalyzed intramolecular borylacylation is reported. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of the styrene, followed by a nucleophilic attack on the tethered carbamoyl chloride. The products, chiral borylated 3,3‐disubstituted oxindoles, were generated in excellent yields and enantioselectivities. The versatile carbon–boron bond provides

  据报道对映选择性铜催化的分子内硼烷基化。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性硼基富集进行，然后对系留的氨基甲酰氯进行亲核攻击。手性硼酸化的3,3-二取代的羟吲哚类产品以优异的收率和对映选择性产生。通用的碳-硼键为广泛的多样化提供了平台。
• Synthesis of 2-aminobenzophenones through acylation of anilines with α-oxocarboxylic acids assisted by <i>tert</i>-butyl nitrite
  作者：Qianqian Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c8ob01846d

  日期：——

  regioselective, efficient and convenient synthesis of 2-aminobenzophenones through acylation of anilines with α-oxocarboxylic acids assisted by tert-butyl nitrite is presented. Interestingly, tert-butyl nitrite acts as not only an efficient and mild nitrosation reagent, but also a sustainable oxidant required in the Pd(II)-catalyzed decarboxylative acylation. Meanwhile, the NO unit turned out to be

  本文提出了亚硝酸叔丁酯辅助下的α-氧代羧酸酰化苯胺，对苯胺进行区域选择性，高效，便捷的合成。有趣的是，亚硝酸叔丁酯不仅充当有效且温和的亚硝化试剂，而且还充当Pd（II）催化的脱羧酰化反应所需的可持续氧化剂。同时，发现NO单元是用于区域选择性酰化的易于引入且易于除去的导向基团。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H bond acylation of N-nitrosoanilines with toluene derivatives: a traceless approach to synthesize N-alkyl-2-aminobenzophenones
  作者：Yinuo Wu、Ling-Jun Feng、Xiao Lu、Fuk Yee Kwong、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c4cc07440h

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade cross-coupling of N-nitroso-anilines and toluene derivatives for the direct synthesis of N-alkyl-2-aminobenzophenones is described. N-nitroso groups in anilines can act as the traceless directing groups while toluene derivatives can serve as effective acyl precursors under mild reaction conditions.

  描述了钯催化的N-亚硝基苯胺和甲苯衍生物的级联交叉偶联，用于直接合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下，苯胺中的N-亚硝基可以充当无痕的导向基团，而甲苯衍生物则可以充当有效的酰基前体。
• 一种2-氨基二苯甲酮类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN109232282B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种2‑氨基二苯甲酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以苯胺类化合物为原料，以亚硝酸叔丁酯为亚硝化试剂和氧化剂，以α‑氧代羧酸类化合物为酰化试剂，利用Pd(OAc)2催化反应体系中原位生成的N‑亚硝基苯胺分子中的C(sp2)‑H键活化酰基化反应，高效合成N‑亚硝基‑2‑氨基二苯甲酮类化合物，将还原剂Fe/NH4Cl混合体系直接加入到上述反应体系中，可以实现2‑氨基二苯甲酮类化合物的一锅法便捷合成，整个过程不需要任何分离纯化中间体的步骤。与文献方法相比，本发明方法具有起始原料简单、条件温和、高效、经济及区域选择性好等优势。
• Silica Gel-Mediated Hydroamination/Semipinacol Rearrangement of 2-Alkylaminophenylprop-1-yn-3-ols: Synthesis of 2-Oxindoles from Alkynes and 1-(2-Aminophenyl) Ketones
  作者：Dewi Susanti、Linda Li Ru Ng、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201300911

  日期：2014.2.10

  Abstract2‐Alkylaminophenylprop‐1‐yn‐3‐ols, prepared from the lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated 1,2‐addition of alkynes to 1‐(2‐aminophenyl) ketones, can be converted to 3,3‐disubstituted 2‐oxindoles by using silica gel in n‐hexane/ethyl acetate (20:1 v/v) as the reaction medium. The utility of the approach as a potential scale‐up strategy for the synthesis of 2‐oxindoles was exemplified by the large‐scale synthesis of one adduct in excellent yield. The synthetic applicability of this chemistry was also demonstrated by the recycling of the silica gel up to 8 times with no apparent loss of activity being observed for the same example.magnified image