(+/-)-4-[(3-chlorophenyl)(1 H-imidazol-1-yl)methyl]quinoline | 161218-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-[(3-chlorophenyl)(1 H-imidazol-1-yl)methyl]quinoline
• 英文别名: 4-[(3-Chlorophenyl)-imidazol-1-ylmethyl]quinoline
• CAS: 161218-23-1
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃
• 分子量: 319.793
• InChiKey: FWPFVHKEQZWWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.29 g的产率得到(+/-)-4-[(3-chlorophenyl)(1 H-imidazol-1-yl)methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Clotrimazole Scaffold as an Innovative Pharmacophore Towards Potent Antimalarial Agents: Design, Synthesis, and Biological and Structure–Activity Relationship Studies

  摘要：

  We describe herein the design, synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationship (SAR) studies of an innovative class of antimalarial agents based on a polyaromatic pharmacophore structurally related to clotrimazole and easy to synthesize by low-cost synthetic procedures. SAR studies delineated a number of structural features able to modulate the in vitro and in vivo antimalarial activity. A selected set of antimalarials was further biologically investigated and displayed low in vitro toxicity on a panel of human and murine cell lines. In vitro, the novel compounds proved to be selective for free heme, as demonstrated in the beta-hematin inhibitory activity assay, and did not show inhibitory activity against 14-alpha-lanosterol demethylase (a fungal P450 cytochrome). Compounds 2, 4e, and 4n exhibited in vivo activity against P. chabaudi after oral administration and thus represent promising antimalarial agents for further preclinical development.

  DOI：

  10.1021/jm701247k

文献信息

• 4-QUINOLINYL DERIVATIVES WITH ANTI-HELICOBACTER ACTIVITY
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0666855B1

  公开（公告）日：1996-09-18
• US5589484A
  申请人：——

  公开号：US5589484A

  公开（公告）日：1996-12-31
• [EN] 4-QUINOLINYL DERIVATIVES WITH ANTI-HELICOBACTER ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LA 4-QUINOLEINYLE A ACTIVITE ANTI-HELICOBACTER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1994010164A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) The present invention is concerned with novel quinoline derivatives having anti-$i(Helicobacter) activity of formula (I), the pharmaceutically acceptable acid addition salts therof, the stereochemically isomeric forms thereof, the quaternized forms thereof and the N^_-oxides thereof, wherein -A- represents a bivalent radical of formula: (a) -N=CH-CH=CH-, (b) -CH=N-CH=CH-, (c) -N=N-CH=CH-, (d) -N=CH-N=CH-, (e) -N=CH-CH=N-, (f) -CH=N-N=CH-, (g) -N=N-N=CH-, (h) -N=N-CH=N-, or (i) -CH=CH-CH=CH-; R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 each independently represent hydrogen, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, C1-4alkyl, trifluromethyl, amino, mono- or di(C1-4alkyl)- amio or nitro, provided that when one substituent on a phenyl group is a nitro then the other substituents on said phenyl group are other than nitro; novel compositions comprising said compunds, processes of preparing said compounds and compositions and methods for treating subjects suffering from disorders or afflictions associated with $i(Helicobacter) infection.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de la quinoléine ayant une activité anti-$i(helicobacter) de la formule (I), ainsi que les sels d'addition de ces dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique, les formes stéréoisomères de ces dérivés, ses formes à ammonium quaternaire et ses N-oxydes. Dans cette formule -A- représente un radical bivalent de la formule : (a) -N=CH-CH=CH-, (b) -CH=N-CH=CH-, (c) -N=N-CH=CH-, (d) -N=CH-N=CH-, (e) -N=CH-CH=N-, (f) -CH=N-N=CH-, (g) -N=N-N=CH-, (h) -N=N-CH=N-, ou (i) CH=CH-CH=CH-; R1, R2, R3, R4,R5, R6 et R7 représentent chacun d'une manière indépendante hydrogène, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, C1-4alkyle, triflurorométhyle, amino, nono- ou di(C1-4alkyl)amino ou nitro, une condition à satisfaire étant que lorsqu'un substituant sur un groupe phényle est un nitro, à ce moment les autres substituants sur ledit groupe phényle sont autres que nitro. L'invention concerne également de nouvelles compositions renfermant lesdits composés, des procédés pour préparer lesdits composés et des compositions et méthodes pour traiter des sujets souffrant de troubles ou de maladies associées à des infections par des $i(Helicobacter).
• [EN] ANTIMALARIAL AGENTS HAVING POLYAROMATIC STRUCTURE<br/>[FR] AGENTS ANTIMALARIAUX DE STRUCTURE POLYAROMATIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2007104696A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Antimalarial agents having a novel pharmacophore of formula (I) are herein described. These polycyclic compounds are able to inhibit chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains ofPlasmodium falciparum (Pf). Furthermore, the synthesis of these compounds involves few steps from commercial products with low cost of production.
  [FR] La présente invention concerne des agents antimalariaux comportant un nouveau pharmacophore de formule (I). Ces composés polycycliques sont susceptibles d'inhiber les souches sensibles à la chloroquine et résistantes à la chloroquine de Plasmodium falciparum (Pf). En outre, la synthèse de ces composés est peu onéreuse et implique peu d'étapes à partir des produits commerciaux.