(2S,5R)-2-(2,2-dimethylpropyl)-4,6,13-trioxa-3-azadispiro[4.1.57.25]tetradecan-14-one | 1370687-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-2-(2,2-dimethylpropyl)-4,6,13-trioxa-3-azadispiro[4.1.57.25]tetradecan-14-one
• CAS: 1370687-52-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: ARYQFBZBHUDPNO-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(2,2-dimethylpropyl)-4,6,13-trioxa-3-azadispiro[4.1.57.25]tetradecan-14-one 在 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以3.4 g的产率得到(3S)-3-amino-5,5-dimethyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，β的色谱-免费合成3与天然和非天然侧链-氨基酸

  摘要：

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。

  DOI：

  10.1021/op300069n
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)phosphonate 在 高氯酸 、 lithium chloride 、 三甲基镓 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸丙酯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5R)-2-(2,2-dimethylpropyl)-4,6,13-trioxa-3-azadispiro[4.1.57.25]tetradecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，β的色谱-免费合成3与天然和非天然侧链-氨基酸

  摘要：

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。

  DOI：

  10.1021/op300069n

文献信息

• Enantioselective, Chromatography-Free Synthesis of β³-Amino Acids with Natural and Unnatural Side Chains
  作者：Thibaud Gerfaud、Ying-Ling Chiang、Imants Kreituss、Justin A. Russak、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/op300069n

  日期：2012.4.20

  β3-Amino acids are key components of some pharmaceuticals, excellent surrogates for metabolically labile α-amino acids, and building blocks for chiral heterocycles. Unfortunately they are not easily accessible in enantiomerically pure form, especially when possessing unnatural side chains. A flexible, chromatography-free process for the synthesis of enantiopure β3-amino acids possessing natural and

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。